Acidul carbolic br2. Reacții calitative la fenol

DEFINIȚIE

Fenolii- derivați ai hidrocarburilor aromatice, în moleculele cărora grupările hidroxil sunt legate direct de atomii de carbon din ciclul benzenic. Grupa funcțională, ca și cea a alcoolilor, este OH.

Fenolul este o substanță cristalină solidă, incoloră, cu punct de topire scăzut, foarte higroscopică, cu miros caracteristic. În aer, fenolul se oxidează, astfel încât cristalele sale capătă inițial o nuanță roz (Fig. 1), iar în timpul depozitării pe termen lung se întunecă și devin mai roșii. Este ușor solubil în apă la temperatura camerei, dar se dizolvă rapid și bine la 60 - 70 o C. Fenolul are punctul de topire scăzut, punctul său de topire este de 43 o C. Este toxic.

Orez. 1. Fenol. Aspect.

Prepararea fenolului

La scară industrială, fenolul este obținut din gudron de cărbune. Dintre metodele de laborator folosesc cel mai adesea următoarele:

- hidroliza clorobenzenului

C6H5CI + NaOH→C6H5OH + NaCI (kat = Cu, t0).

- topirea alcalină a sărurilor acizilor arenesulfonici

C6H5SO3Na + 2NaOH → C6H5OH + Na2S03 + H20 (t0).

— metoda cumenului (oxidarea izopropilbenzenului)

C6H5-C(CH3)H-CH3 + O2 →C6H5OH + CH3-C(O)-CH3 (H+, t0).

Proprietățile chimice ale fenolului

Transformările chimice ale fenolului au loc în principal prin scindare:

1) Conexiuni O-N

- interacțiunea cu metalele

2C6H5OH + 2Na → 2C6H5ONa + H2.

- interacțiunea cu alcalii

C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O.

— interacțiunea cu anhidridele acidului carboxilic

C6H5-OH + CI-C(O)-O-C(O)-CH3 → C6H5-O-C(O)-CH3 + CH3COOH (t0).

— interacțiunea cu halogenuri de acid carboxilic

C6H5-OH + CI-C(O)-CH3 → C6H5-O-C(O)-CH3 + HCI (t0).

- interacțiune cu FeCl 3 (reacție calitativă la fenol - aspectul unei culori violet, care dispare la adăugarea acidului)

6C6H5OH + FeCl3 → (C6H5OH)3 + 3CI-.

2) legături C sp 2 -H predominant în O- Și n- prevederi

- bromurare

C6H5-OH + 3Br2(apos) →Br3-C6H2-OH↓ + 3HBr.

- nitrarea (formarea acidului picric)

C6H5-OH + 3HONO2 (conc) → (NO2)3-C6H2-OH + 3H20 (H+).

3) un singur nor de electroni de 6π al inelului benzenic

- hidrogenare

C6H5OH + 3H2 → C6H11-OH (kat = Ni, t0 = 130 - 150, p = 5 - 20 atm).

Aplicarea fenolului

Fenolul este utilizat în cantități mari pentru producerea de coloranți, materiale plastice fenol-formaldehide și substanțe medicinale.

Dintre fenolii diatomici, resorcinolul este folosit în medicină ca antiseptic și ca substanță pentru unele teste clinice, iar hidrochinona și alți fenoli diatomici sunt utilizați ca dezvoltatori în prelucrarea materialelor fotografice.

În medicină, Lysolul, care conține diverși fenoli, este folosit pentru dezinfectarea camerelor și a mobilierului.

Unii fenoli sunt folosiți ca antioxidanți - substanțe care previn alterarea. Produse alimentareîn timpul depozitării lor pe termen lung (grăsimi, uleiuri, concentrate alimentare).

Exemple de rezolvare a problemelor

EXEMPLUL 1

EXEMPLUL 2

Acidul carbolic este unul dintre denumirile fenolului, indicând comportamentul său special în procese chimice. Această substanță suferă reacții de substituție nucleofilă mai ușor decât benzenul. Proprietățile acide inerente ale compusului sunt explicate prin mobilitatea atomului de hidrogen în gruparea hidroxil asociată cu inelul. Studierea structurii moleculei și a reacțiilor calitative la fenol fac posibilă clasificarea substanței ca compus aromatic - derivați de benzen.

Fenol (hidroxibenzen)

În 1834, chimistul german Runge a izolat acidul carbolic din gudronul de cărbune, dar nu a putut să-i descifreze compoziția. Mai târziu, alți cercetători au propus o formulă și au clasificat noul compus ca alcool aromatic. Cel mai simplu reprezentant al acestui grup este fenolul (hidroxibenzenul). În forma sa pură, această substanță este cristale transparente cu un miros caracteristic. Când este expus la aer, culoarea fenolului se poate schimba, devenind roz sau roșu. Alcoolul aromatic se caracterizează printr-o solubilitate slabă în apă rece și o solubilitate bună în solvenți organici. Fenolul se topește la o temperatură de 43°C. Este un compus toxic și provoacă arsuri grave la contactul cu pielea. Partea aromatică a moleculei este reprezentată de radicalul fenil (C6H5—). Oxigenul grupării hidroxil (—OH) este legat direct de unul dintre atomii de carbon. Prezența fiecărei particule este demonstrată printr-o reacție calitativă corespunzătoare la fenol. Formula care arată conținutul atomic total elemente chimiceîn moleculă - C6H6O. Structura este reflectată de includerea ciclului Kekule și a grupării funcționale - hidroxil. O reprezentare vizuală a moleculei de alcool aromatic este oferită de modelele cu bile și băț.

Caracteristicile structurii moleculei

Interacțiunea dintre inelul benzenic și gruparea OH determină reacții chimice fenol cu ​​metale, halogeni și alte substanțe. Prezența unui atom de oxigen asociat cu inelul aromatic duce la o redistribuire a densității electronilor în moleculă. Legătura O-H devine mai polară, ceea ce duce la o creștere a mobilității hidrogenului în grupa hidroxil. Protonul poate fi înlocuit cu atomi de metal, ceea ce indică aciditatea fenolului. La rândul său, gruparea OH crește proprietățile de reacție ale inelului benzenic. Delocalizarea electronilor și capacitatea de substituție electrofilă în nucleu crește. În acest caz, mobilitatea atomilor de hidrogen asociați cu carbonul în pozițiile orto și para crește (2, 4, 6). Acest efect se datorează prezenței unui donator de densitate de electroni - gruparea hidroxil. Datorită influenței sale, fenolul se comportă mai activ decât benzenul în reacțiile cu anumite substanțe, iar noii substituenți sunt orientați către poziții orto și para.

Proprietăți acide

În grupul hidroxil al alcoolilor aromatici, atomul de oxigen capătă o sarcină pozitivă, slăbind legătura cu hidrogenul. Eliberarea protonului este facilitată, astfel încât fenolul se comportă ca un acid slab, dar mai puternic decât alcoolii. Reacții calitative Testele pentru fenol includ testarea turnesolului, care își schimbă culoarea de la albastru la roz în prezența protonilor. Prezența atomilor de halogen sau a grupărilor nitro asociate cu inelul benzenic duce la o creștere a activității hidrogenului. Efectul se observă în moleculele de nitro derivați ai fenolului. Substituenții precum gruparea amino și alchil (CH3-, C2H5- și alții) reduc aciditatea. Compușii care combină un inel benzenic, o grupare hidroxil și un radical metil includ crezolul. Proprietățile sale sunt mai slabe decât acidul carbolic.

Reacția fenolului cu sodiu și alcalii

La fel ca acizii, fenolul interacționează cu metalele. De exemplu, reacţionează cu sodiul: 2C6H5—OH + 2Na = 2C6H5—ONa + H2. Se formează și se eliberează hidrogenul gazos. Fenolul reacţionează cu bazele solubile. Apare cu formarea de sare și apă: C6H5–OH + NaOH = C6H5–ONa + H2O. Capacitatea de a dona hidrogen în grupa hidroxil a fenolului este mai mică decât cea a majorității acizilor anorganici și carboxilici. Chiar și dioxidul de carbon (acidul carbonic) dizolvat în apă îl înlocuiește din săruri. Ecuația reacției: C6H5—ONa + CO2 + H2O = C6H5—OH + NaHCO3.

Reacții inelare de benzen

Proprietățile aromatice se datorează delocalizării electronilor din inelul benzenic. Hidrogenul din inel este înlocuit cu atomi de halogen și o grupare nitro. Un proces similar în molecula de fenol are loc mai ușor decât în ​​benzen. Un exemplu este bromurarea. Halogenul acționează asupra benzenului în prezența unui catalizator, producând bromobenzen. Fenolul reacţionează cu apa cu brom în condiţii normale. Ca rezultat al interacțiunii, se formează un precipitat alb de 2,4,6-tribromofenol, al cărui aspect face posibilă distingerea substanței de testat de compuși aromatici similari. Bromurarea este o reacție calitativă la fenol. Ecuația: C6H5—OH + 3Br2 = C6H2Br3 + HBr. Al doilea produs al reacției este bromura de hidrogen. Când fenolul reacţionează cu o soluţie diluată, se obţin derivaţi nitro. Produsul reacției cu acid azotic concentrat, 2,4,6-trinitrofenol sau acid picric, are o mare importanță practică.

Reacții calitative la fenol. Listă

Atunci când substanțele interacționează, se obțin anumite produse care permit stabilirea compoziției calitative a substanțelor inițiale. O serie de reacții de culoare indică prezența particulelor și a grupurilor funcționale, ceea ce este convenabil pentru analiza chimică. Reacțiile calitative la fenol dovedesc prezența unui inel aromatic și a unei grupări OH în molecula substanței:

1. Într-o soluție de fenol, hârtia de turnesol albastră devine roșie.
2. Reacțiile de culoare la fenoli sunt, de asemenea, efectuate într-un mediu alcalin slab cu săruri de diazoniu. Se formează coloranți azoici galbeni sau portocalii.
3. Reacționează cu apa cu brom Maro, apare un precipitat alb de tribromofenol.
4. Ca rezultat al reacției cu o soluție de clorură ferică, se obține fenoxid feric - o substanță cu o culoare albastră, violetă sau verde.

Prepararea fenolilor

Producția de fenol în industrie are loc în două sau trei etape. În prima etapă, cumenul este obținut din propilenă și benzen în prezență nume banal izopropilbenzen). Ecuația reacției Friedel-Crafts: C6H5—OH + C3H6 = C9H12 (cumen). Benzenul și propilena într-un raport de 3:1 sunt trecute peste un catalizator acid. Din ce în ce mai mult, în locul catalizatorului tradițional - clorură de aluminiu - se folosesc zeoliți ecologici. În etapa finală, oxidarea se efectuează cu oxigen în prezența acidului sulfuric: C6H5—C3H7 + O2 = C6H5—OH + C3H6O. Fenolii pot fi obținuți din cărbune prin distilare și sunt compuși intermediari în producerea altor substanțe organice.

Utilizarea fenolilor

Alcoolii aromatici sunt utilizați pe scară largă în producția de materiale plastice, coloranți, pesticide și alte substanțe. Producerea acidului carbolic din benzen este primul pas în crearea unei game de polimeri, inclusiv policarbonati. Fenolul reacţionează cu formaldehida pentru a produce răşini fenol-formaldehidă.

Ciclohexanolul servește ca materie primă pentru producția de poliamide. Fenolii sunt folosiți ca antiseptice și dezinfectanți în deodorante și loțiuni. Folosit pentru a produce fenacetină, acid salicilic și altele medicamente. Fenolii sunt utilizați în producția de rășini, care sunt utilizate în produse electrice (întrerupătoare, prize). De asemenea, sunt utilizați la prepararea coloranților azoici, cum ar fi fenilamina (anilina). Acidul picric, care este un derivat nitro al fenolului, este folosit pentru vopsirea țesăturilor și fabricarea explozivilor.

Fenol (hidroxibenzen,acid carbolic) – AcestOorganicalt compus aromatic cu formulaAiC6H5OH. Aparține clasei cu același nume - fenoli.

La randul lui, Fenolii este o clasă de compuși organici din seria aromatică în care grupări hidroxil OH− legat de carbonul inelului aromatic.

Pe baza numărului de grupări hidroxil, acestea se disting:

• fenoli monohidric (arenoli): fenol și omologii săi;
• fenoli diatomici (arenedioli): pirocatecol, resorcinol, hidrochinonă;
• fenoli triatomici (arenetrioli): pirogalol, hidroxihidrochinonă, floroglucinol;
• fenoli polihidrici.

În consecință, de fapt fenol, ca substanță, este cel mai simplu reprezentant al grupării fenol și are un inel aromatic și o grupare hidroxil EL.

Proprietățile fenolului

Fenolul proaspăt distilat este cristale incolore în formă de ac cu punct de topire 41 °Cși punctul de fierbere 182 °C. Când este depozitat, mai ales în atmosferă umedă și în prezența unor cantități mici de săruri de fier și cupru, capătă rapid o culoare roșie. Fenolul poate fi amestecat în orice proporție cu alcool, apă (când este încălzit deasupra 60 °C), foarte solubil în eter, cloroform, glicerină, disulfură de carbon.

Datorita disponibilitatii -OH grupa hidroxil, fenolul are proprietati chimice caracteristice alcoolilor si hidrocarburilor aromatice.

La grupa hidroxil, fenolul suferă următoarele reacții:

• Deoarece fenolul are proprietăți acide puțin mai puternice decât alcoolii, sub influența alcaliilor formează săruri - fenolați (de exemplu, fenolat de sodiu - C6H5ONa):

C6H5OH + NaOH -> C6H5ONa + H2O

• Ca urmare a interacțiunii fenolului cu sodiu metalic, se obține și fenolatul de sodiu:

2C 6 H 5 OH + 2Na -> 2C 6 H 5 ONa + H 2

• Fenolul nu este esterificat direct cu acizii carboxilici esterii se obțin prin reacția fenolaților cu anhidride sau halogenuri acide:

C 6 H 5 OH + CH 3 COOH -> C6H 5 OCOCH 3 + NaCl

• La distilarea fenolului cu praf de zinc, are loc reacția de înlocuire a grupării hidroxil cu hidrogen:

C6H5OH + Zn -> C6H6 + ZnO

Reacții ale fenolului asupra inelului aromatic:

• Fenolul suferă reacții de substituție electrofilă pe ciclul aromatic. Grupa OH, fiind una dintre cele mai puternice grupuri donatoare (datorită scăderii densității electronilor pe grupa funcțională), crește reactivitate sună la aceste reacții și direcționează substituția către orto-Și pereche- prevederi. Fenolul este ușor alchilat, acilat, halogenat, nitrat și sulfonat.

• Reacția Kolbe-Schmitt servește la sinteza acidului salicilic și a derivaților săi (acid acetilsalicilic și altele).

C 6 H 5 OH + CO 2 – NaOH -> C 6 H 4 OH(COONa)

C 6 H 4 OH(COONa) – H2SO4 -> C 6 H 4 OH(COOH)

Reacții calitative la fenol:

• Ca rezultat al interacțiunii cu apa de brom:

C 6 H 5 OH + 3Br 2 -> C 6 H 2 Br 3 OH + 3HBr

• Cu acid azotic concentrat:

C 6 H 5 OH + 3HNO 3 -> C 6 H 2 (NO 2) 3 OH + 3H 2 O

• Cu clorură de fier (III) (reacție calitativă la fenol):

C 6 H 5 OH + FeCl 3 -> ⌈Fe(C 6 H 5 OH) 6 ⌉Cl 3

Reacție de adaos

• Hidrogenarea fenolului în prezența catalizatorilor metalici Pt/Pd , Pd/Ni , obțineți alcool ciclohexil:

C6H5OH -> C6H11OH

Oxidarea fenolului

Datorită prezenței unei grupări hidroxil în molecula de fenol, stabilitatea la oxidare este mult mai mică decât cea a benzenului. În funcție de natura agentului de oxidare și de condițiile de reacție, se obțin produse diferiți.

• Astfel, sub acțiunea peroxidului de hidrogen în prezența unui catalizator de fier, se formează o cantitate mică de fenol diatomic, pirocatecol:

C 6 H 5 OH + 2H 2 O 2 – Fe> C 6 H 4 (OH) 2

• Atunci când agenții oxidanți mai puternici interacționează (amestec de crom, dioxid de mangan într-un mediu acid), se formează para-chinonă.

Prepararea fenolului

Fenolul este obținut din gudron de cărbune (un produs de cocsificare) și sintetic.

Gudron de cărbune din producția de cocs conține de la 0,01 la 0,1% fenoli, în produsele semi-cocsificabile de la 0,5 la 0,7%;în uleiul format în timpul hidrogenării și în apele reziduale luate împreună - de la 0,8 la 3,7%.În gudron de cărbune brun și ape uzate conţinut de semi-cocsificare de la 0,1 la 0,4% fenoli. Gudronul de cărbune este distilat, selectând fracția fenolică care fierbe la 160-250 °C. Compoziția fracției fenolice include fenol și omologii săi (25-40%), naftalina (25-40%) și baze organice (piridină, chinolină). Naftalina este separată prin filtrare, iar fracția rămasă este tratată cu o soluție 10-14% de hidroxid de sodiu.

Fenolații rezultați sunt separați de uleiuri neutre și baze piridinice prin suflare cu abur viu și apoi tratați cu dioxid de carbon. Fenolii bruti izolați sunt supuși rectificării, selectând secvențial fenolul, cresolii și xilenolii.

Cea mai mare parte a fenolului produs în prezent în scara industriala, obținut prin diverse metode sintetice

Metode sintetice de producere a fenolului

1. De metoda benzensulfonatului benzenul este amestecat cu ulei de vitriol. Produsul rezultat este tratat cu sodă și se obține sarea de sodiu a acidului benzensulfonic, după care soluția este evaporată, sulfatul de sodiu precipitat este separat și sarea de sodiu a acidului benzensulfonic este topită cu alcalii. Fie saturați fenolatul de sodiu rezultat cu dioxid de carbon, fie adăugați acid sulfuric până când începe eliberarea de dioxid de sulf și fenolul este distilat.
2. Metoda clorobenzenului constă în clorarea directă a benzenului cu clor gazos în prezența fierului sau a sărurilor acestuia și saponificarea clorobenzenului rezultat cu o soluție de hidroxid de sodiu sau hidroliză în prezența unui catalizator.
3. Metoda Raschig modificată se bazează pe clorurarea oxidativă a benzenului cu acid clorhidric și aer, urmată de hidroliza clorbenzenului și eliberarea fenolului prin distilare.
4. Metoda cumenului constă în alchilarea benzenului, oxidarea izopropilbenzenului rezultat în hidroperoxid de cumen și descompunerea lui ulterioară în fenol și acetonă:
   Izopropilbenzenul se obține prin reacția benzenului cu fracția de propilenă pură sau propan-propilenă de cracare a uleiului, purificată din alți compuși nesaturați, umiditate, mercaptani și hidrogen sulfurat, care otrăvește catalizatorul. Triclorura de aluminiu dizolvată în polialchilbenzen, de exemplu, este utilizată ca catalizator. în diizopropilbenzen. Alchilarea se efectuează la 85 °C și presiune în exces 0,5 MPa, care asigură că procesul are loc în fază lichidă. Izopropilbenzenul este oxidat în hidroperoxid cu oxigenul atmosferic sau oxigenul tehnic la 110-130°Cîn prezența sărurilor metalice cu valență variabilă (fier, nichel, cobalt, mangan) Hidroperoxidul se descompune cu acizi diluați (sulfuric sau fosforic) sau cantități mici de acid sulfuric concentrat la 30-60 °C. După rectificare, se obține fenol, acetonă și o anumită cantitate α-metilstiren. Metoda cumenului industrial, dezvoltată în URSS, este cea mai avantajoasă din punct de vedere economic în comparație cu alte metode de producere a fenolului. Producerea fenolului prin acid benzensulfonic presupune consumul de cantități mari de clor și alcali. Clorarea oxidativă a benzenului este asociată cu un consum mare de abur - de 3-6 ori mai mare decât atunci când se utilizează alte metode; În plus, coroziunea severă a echipamentelor are loc în timpul clorării, ceea ce necesită utilizarea de materiale speciale. Metoda cumene este simplă în designul său hardware și permite obținerea simultană a două produse valoroase din punct de vedere tehnic: fenol și acetonă.
5. În timpul decarboxilării oxidative a acidului benzoic mai întâi efectuați faza lichidă oxidare catalitică toluen în acid benzoic, care în prezență Cu 2+ transformat în acid benzenalicilic. Acest proces poate fi descris prin următoarea diagramă:
   Acidul benzoilsalicilic se descompune cu vaporii de apă în acizi salicilic și benzoic. Fenolul se formează ca urmare a decarboxilării rapide a acidului salicilic.

Aplicarea fenolului

Fenolul este folosit ca materie primă pentru producerea polimerilor: policarbonat și (în primul rând se sintetizează bisfenolul A, apoi acestea), rășini fenol-formaldehidice, ciclohexanol (cu producția ulterioară de nailon și nailon).

În timpul rafinării petrolului, fenolul este folosit pentru purificarea uleiurilor din substanțe rășinoase, compuși care conțin sulf și hidrocarburi aromatice policiclice.

În plus, fenolul servește ca materie primă pentru producerea de ionol, neonoli (), creosoli, aspirină, antiseptice și pesticide.

Fenolul este un bun conservant și antiseptic. Este folosit pentru dezinfecție în creșterea animalelor, medicină și cosmetologie.

Proprietățile toxice ale fenolului

Fenolul este toxic (clasa de pericol II). Când fenolul este inhalat, funcțiile sistemului nervos sunt perturbate. Praful, vaporii și soluția de fenol, dacă intră în contact cu membranele mucoase ale ochilor, căilor respiratorii sau ale pielii, provoacă arsuri chimice. La contactul cu pielea, fenolul este absorbit în câteva minute și începe să afecteze sistemul nervos central. În doze mari, poate provoca paralizia centrului respirator Doza letală pentru oameni, dacă este ingerată 1-10 g, pentru copii 0,05-0,5 g.

Bibliografie:
Kuznetsov E. V., Prokhorova I. P. Album de scheme tehnologice pentru producția de polimeri și materiale plastice pe baza acestora. Ed. al 2-lea. M., Chimie, 1975. 74 p.
Knop A., Sheib V. Rășini fenolice și materiale pe bază de acestea. M., Chimie, 1983. 279 p.
Bachman A., Müller K. Phenoplastics. M., Chimie, 1978. 288 p.
Nikolaev A.F. Tehnologia materialelor plastice, Leningrad, Chimie, 1977. 366 p.

Hidroxibenzen

Proprietăți chimice

Ce este fenolul? Hidroxibenzen, ce este? Potrivit Wikipedia, acesta este unul dintre cei mai simpli reprezentanți ai clasei sale de compuși aromatici. Fenolii sunt compuși aromatici organici în ale căror molecule atomii de carbon din ciclul aromatic sunt atașați de gruparea hidroxil. Formula generală a fenolilor: C6H6n(OH)n. Conform nomenclaturii standard, materie organică Această serie se distinge prin numărul de nuclee aromatice și EL- grupuri. Există arenoli și omologi monoatomi, arenedioli diatomici, arenetrioli terchatom și formule poliatomice. Fenolii tind, de asemenea, să aibă un număr de izomeri spațiali. De exemplu, 1,2-dihidroxibenzen (pirocatechină ), 1,4-dihidroxibenzen (hidrochinonă ) sunt izomeri.

Alcoolii și fenolii diferă unul de celălalt prin prezența unui inel aromatic. Etanol este un omolog al metanolului. Spre deosebire de fenol, metanol interacționează cu aldehidele și intră în reacții de esterificare. Afirmația că metanolul și fenolul sunt omologi este incorectă.

Dacă luăm în considerare în detaliu formula structurală a fenolului, putem observa că molecula este un dipol. În acest caz, inelul benzenic este capătul negativ și grupul EL– pozitiv. Prezența unei grupări hidroxil determină o creștere a densității electronilor în inel. Perechea singură de electroni de oxigen intră în conjugare cu sistemul pi al inelului, iar atomul de oxigen este caracterizat prin sp2 hibridizare. Atomii și grupurile atomice dintr-o moleculă au o influență reciprocă puternică unul asupra celuilalt, iar acest lucru se reflectă în proprietățile fizice și chimice ale substanțelor.

Proprietăți fizice. Compusul chimic are forma unor cristale incolore în formă de ac care devin roz în aer deoarece sunt susceptibile la oxidare. Substanța are un miros chimic specific, este moderat solubilă în apă, alcooli, alcali, acetonă și benzen. Masă molară= 94,1 grame pe mol. Densitate = 1,07 g per litru. Cristalele se topesc la 40-41 de grade Celsius.

Cu ce ​​interacționează fenolul? Proprietăți chimice Fenol. Datorită faptului că molecula compusului conține atât un inel aromatic, cât și o grupare hidroxil, prezintă unele proprietăți ale alcoolilor și hidrocarburilor aromatice.

Cum reacționează grupul? EL? Substanța nu este puternică proprietăți acide. Dar este un agent oxidant mai activ decât alcoolii, spre deosebire de etanol, interacționează cu alcalii pentru a forma săruri fenolate. Reacția cu hidroxid de sodiu :C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O. Substanța reacționează cu sodiu (metal): 2C6H5OH + 2Na → 2C6H5ONa + H2.

Fenolul nu reacționează cu acizii carboxilici. Esterii se obțin prin reacția sărurilor fenolate cu halogenuri acide sau anhidride acide. Pentru component chimic Reacțiile pentru formarea eterilor nu sunt tipice. Esterii formează fenolați atunci când sunt expuși la haloalcani sau la arene halogenate. Hidroxibenzen reacţionează cu praful de zinc, iar gruparea hidroxil este înlocuită cu N, ecuația reacției este următoarea: C6H5OH + Zn → C6H6 + ZnO.

Interacțiune chimică asupra inelului aromatic. Substanța se caracterizează prin reacții de substituție electrofilă, alchilare, halogenare, acilare, nitrare și sulfonare. De o importanță deosebită sunt reacțiile de sinteză a acidului salicilic: C6H5OH + CO2 → C6H4OH(COONa), apare în prezența unui catalizator hidroxid de sodiu . Apoi, la expunere, se formează.

Reacția interacțiunii cu apa cu brom este o reacție calitativă la fenol. C6H5OH + 3Br2 → C6H2Br2OH + 3HBr. Bromurarea produce un solid alb - 2,4,6-tribromofenol . O altă reacție calitativă – cu clorură ferică 3 . Ecuația reacției este următoarea: 6C6H5OH + FeCl3 → (Fe(C6H5OH)6)Cl3.

Reacția de nitrare a fenolului: C6H5OH + 3HNO3 → C6H2(NO2)3OH + 3 H2O. Substanța este, de asemenea, caracterizată printr-o reacție de adiție (hidrogenare) în prezența catalizatorilor metalici, platină, oxid de aluminiu, crom și așa mai departe. Ca urmare, ciclohexanol Și ciclohexanona .

Un compus chimic suferă oxidare. Stabilitatea substanței este semnificativ mai mică decât cea a benzenului. În funcție de condițiile de reacție și de natura agentului de oxidare, se formează diferiți produși de reacție. Sub influența peroxidului de hidrogen în prezența fierului, se formează fenol diatomic; la acţiune dioxid de mangan , amestec de crom într-un mediu acidificat – ​​para-chinonă.

Fenolul reacționează cu oxigenul, reacția de ardere: C6H5OH +7O2 → 6CO2 + 3H2O. De asemenea, o importanță deosebită pentru industrie este reacția de policondensare cu formaldehidă (De exemplu, metanalem ). Substanța intră într-o reacție de policondensare până când unul dintre reactanți este consumat complet și se formează macromolecule uriașe. Ca rezultat, se formează polimeri solizi, fenol-formaldehidă sau rășini de formaldehidă . Fenolul nu interacționează cu metanul.

chitanta. Pe acest moment Există mai multe metode pentru sinteza hidroxibenzenului și sunt utilizate în mod activ. Metoda cumenului de producere a fenolului este cea mai comună dintre ele. Aproximativ 95% din volumul total de producție al substanței este sintetizat în acest mod. În acest caz, suferă o oxidare necatalitică cu aer. cumene si se formeaza hidroperoxid de cumen . Compusul rezultat se descompune atunci când este expus acid sulfuric pe acetonă și fenol. Adiţional produs secundar reacția este alfa metilstiren .

Compusul poate fi obținut și prin oxidare toluen , produsul intermediar al reacției va fi acid benzoic . Astfel, aproximativ 5% din substanță este sintetizată. Toate celelalte materii prime pentru diverse nevoi sunt izolate de gudronul de cărbune.

Cum se obține din benzen? Fenolul poate fi obținut folosind reacția de oxidare directă a benzenului NO2() cu descompunere acidă suplimentară hidroperoxid de sec-butilbenzen . Cum se obține fenol din clorobenzen? Există două opțiuni pentru a obține de la clorobenzen a acestui compus chimic. Prima este reacția de interacțiune cu un alcali, de exemplu, cu hidroxid de sodiu . Ca rezultat, se formează fenol și sare de masă. A doua este o reacție cu vaporii de apă. Ecuația reacției este următoarea: C6H5-Cl + H2O → C6H5-OH + HCI.

Chitanță benzen din fenol. Pentru a face acest lucru, trebuie mai întâi să tratați benzenul cu clor (în prezența unui catalizator), apoi să adăugați un alcalin la compusul rezultat (de exemplu, NaOH). Ca rezultat, se formează fenol.

Transformare metan - acetilenă - benzen - clorobenzen se poate face după cum urmează. În primul rând, reacția de descompunere a metanului este efectuată la temperatura ridicata 1500 de grade Celsius până la acetilenă (С2Н2) și hidrogen. Apoi acetilena în condiții speciale și temperatură ridicată este transformată în benzen . La benzen se adaugă clorul în prezența unui catalizator FeCl3, obțineți clorobenzen și acid clorhidric: C6H6 + Cl2 → C6H5CI + HCI.

Unul dintre derivații structurali ai fenolului este un aminoacid, care are o semnificație biologică importantă. Acest aminoacid poate fi considerat ca un fenol para-substituit sau alfa-substituit para-crezol . Crezoluri – destul de comun în natură alături de polifenoli. De asemenea, forma liberă a substanței poate fi găsită în unele microorganisme în stare de echilibru Cu tirozină .

Hidroxibenzenul este utilizat:

• in productie bisfenol A , rășină epoxidică și policarbonat ;
• pentru sinteza rășinilor fenol-formaldehidice, nailon, nailon;
• în industria de rafinare a petrolului, pentru purificarea selectivă a uleiurilor din compuși aromatici ai sulfului și rășini;
• în producerea de antioxidanți, agenți tensioactivi, cresoli , lek. medicamente, pesticide și antiseptice;
• în medicină ca antiseptic și analgezic de uz local;
• ca conservant în fabricarea vaccinurilor și a produselor alimentare afumate, în cosmetologie în timpul peelingului profund;
• pentru dezinfecția animalelor în creșterea bovinelor.

Clasa de pericol. Fenolul este o substanță extrem de toxică, otrăvitoare, caustică. Când un compus volatil este inhalat, funcționarea sistemului nervos central este perturbată; La contactul cu pielea, substanța este rapid absorbită în sânge și ajunge în țesutul cerebral, provocând paralizia centrului respirator. Doza letală atunci când este luată pe cale orală pentru un adult variază de la 1 la 10 grame.

efect farmacologic

Antiseptic, cauterizant.

Farmacodinamica si farmacocinetica

Produsul prezintă activitate bactericidă împotriva bacteriilor aerobe, a formelor lor vegetative și a ciupercilor. Practic nu are niciun efect asupra sporilor fungici. Substanța interacționează cu moleculele proteice ale microbilor și duce la denaturarea acestora. Astfel, starea coloidală a celulei este perturbată, permeabilitatea acesteia crește semnificativ, iar reacțiile redox sunt perturbate.

ÎN soluție apoasă este un dezinfectant excelent. Când se utilizează o soluție de 1,25%, practic microorganismele mor în 5-10 minute. Fenolul, într-o anumită concentrație, are un efect cauterizant și iritant asupra membranei mucoase. Efectul bactericid al utilizării produsului crește odată cu creșterea temperaturii și a acidității.

Când vine în contact cu suprafața pielii, chiar dacă nu este deteriorată, medicamentul este absorbit rapid și pătrunde în fluxul sanguin sistemic. La absorbția sistemică a substanței, se observă efectul toxic al acesteia, în principal la nivelul central sistem nervosși centrul respirator din creier. Aproximativ 20% din doza luată este supusă oxidării substanței și produșii ei metabolici sunt excretați prin rinichi.

Indicatii de utilizare

Aplicarea fenolului:

• pentru dezinfectarea instrumentelor și a lenjeriei și dezinsecție;
• ca conservant în unele medicamente. produse, vaccinuri, supozitoare și seruri;
• cu superficială conflictene , ostiofoliculita , sicoza , streptococic impetigo ;
• pentru tratamentul bolilor inflamatorii ale urechii medii, cavității bucale și faringelui, parodontita , genitale ascuțite condiloame .

Contraindicatii

Substanța nu este utilizată:

• cu leziuni larg răspândite ale membranei mucoase sau ale pielii;
• pentru tratamentul copiilor;
• în timpul alăptării și;
• la fenol.

Efecte secundare

Uneori, medicamentul poate provoca dezvoltarea reacțiilor alergice, mâncărimi, iritații la locul aplicării și o senzație de arsură.

Instructiuni de utilizare (metoda si dozare)

Conservarea medicamentelor, serurilor și vaccinurilor se realizează folosind soluții de fenol 0,5%.

Pentru uz extern, medicamentul este utilizat sub formă de unguent. Medicamentul se aplică într-un strat subțire pe zonele afectate ale pielii de mai multe ori pe zi.

Pentru tratament, substanța este utilizată sub formă de soluție de 5% în. Medicamentul este încălzit și 10 picături sunt instilate în urechea afectată timp de 10 minute. Apoi, trebuie să eliminați medicamentul rămas folosind vată. Procedura se repetă de 2 ori pe zi timp de 4 zile.

Preparatele cu fenoli pentru tratamentul bolilor ORL sunt utilizate în conformitate cu recomandările din instrucțiuni. Durata terapiei nu este mai mare de 5 zile.

Pentru a elimina tepante condiloame sunt tratate cu o soluție de fenol 60% sau o soluție de 40%. tricrezol . Procedura se efectuează o dată la 7 zile.

Când dezinfectați lenjeria, utilizați soluții pe bază de săpun 1-2%. Folosind o soluție de săpun-fenolică, tratați camera. Pentru dezinsecție se folosesc amestecuri fenolic-terebentină și kerosen.

Supradozaj

Când substanța ajunge pe piele, apare o senzație de arsură, roșeață a pielii și anestezie a zonei afectate. Suprafața este tratată ulei vegetal sau şoc .

Interacţiune

Nu există interacțiuni medicamentoase.

Instrucțiuni Speciale

Fenolul are capacitatea de a fi adsorbit de produsele alimentare.

Produsul nu trebuie utilizat pe suprafețe mari de piele.

Înainte de a utiliza substanța pentru dezinfectarea obiectelor de uz casnic, acestea trebuie curățate mecanic, deoarece produsul este absorbit compusi organici. După procesare, lucrurile pot încă perioadă lungă de timp menține un miros specific.

Compusul chimic nu poate fi utilizat pentru tratarea spațiilor pentru depozitarea și prepararea produselor alimentare. Nu afectează culoarea sau structura țesăturii. Deteriorează suprafețele lăcuite.

Pentru copii

Produsul nu poate fi utilizat în practica pediatrică.

În timpul sarcinii și alăptării

Fenolul nu este prescris în timpul alăptării și în timpul sarcina .

Medicamente care conțin (analogii)

Fenolul este inclus în următoarele medicamente: Soluție de fenol în glicerină , Farmaseptică . Conținut în preparate ca conservant: Extract de Belladonna , Trusă de diagnosticare a pielii pentru alergii la medicamente , și așa mai departe.