공기의 상대 분자량은 29로 간주됩니다(공기 중 질소, 산소 및 기타 가스의 함량 고려). 공기는 기체의 혼합물이기 때문에 "공기의 상대 분자량"이라는 개념이 일반적으로 사용된다는 점에 유의해야 합니다.

찾다 몰 질량메탄의 염소화 과정에서 발생하는 가스:

M 가스 = 29 × D 공기(가스) = 29 × 5.31 = 154g/mol.

이것은 사염화탄소 - CCl 4입니다. 반응식을 적고 화학양론적 계수를 배열해 봅시다.

CH 4 + 4Cl 2 = CCl 4 + 4HCl.

사염화탄소 물질의 양을 계산해 봅시다.

n(CCl4) = m(CCl4)/M(CCl4);

n(CCl 4) = 1.54 / 154 = 0.01몰.

반응식에 따르면 n(CCl 4): n(CH 4) = 1:1, 즉

n(CH4) = n(CCl4) = 0.01mol.

그런 다음 염소 물질의 양은 n(Cl 2) = 2 × 4 n(CH 4), 즉 n(Cl 2) = 8 × 0.01 = 0.08몰.

염소를 얻는 반응에 대한 방정식을 작성합시다.

MnO 2 + 4HCl = MnCl 2 + Cl 2 + 2H 2 O.

이산화망간 몰수는 0.08몰이기 때문에 n(Cl 2): ​​n(MnO 2) = 1:1. 이산화망간 질량 찾기:

m(MnO2) = n(MnO2)×M(MnO2);

M(MnO 2 ) = Ar(Mn) + 2 × Ar(O) = 55 + 2 × 16 = 87g/mol;

m(MnO2) = 0.08 × 87 = 10.4g.

CnH2n-1Cl3.

공식에 따르면

ω(Cl) = 3 × Ar(Cl) / Mr(C n H 2 n -1 Cl 3) × 100%

트리클로로알칸의 분자량 계산:

Mr (C n H 2 n -1 Cl 3) = 3 × 35.5 / 72.20 × 100% = 147.5.

값 n 찾기:

12n + 2n - 1 + 35.5 x 3 = 147.5;

따라서 트리클로로알칸의 공식은 C 3 H 5 Cl 3입니다.

이성질체의 구조식을 작성해 보겠습니다. 1,2,3-트리클로로프로판(1), 1,1,2-트리클로로프로판(2), 1,1,3-트리클로로프로판(3), 1,1,1-트리클로로프로판( 4) 및 1,2,2-트리클로로프로판(5).

CH2Cl-CH2Cl-CH2Cl(1);

CHCl2-CHCl-CH3(2);

CH2Cl2-CH2-CH2Cl(3);

CCl3-CH2-CH3(4);

과량의 알칼리로 아세트산의 나트륨 염(아세트산 나트륨)을 가열하면 카르복실기가 제거되고 메탄이 형성됩니다.

CH3CONa + NaOH CH4 + Na2CO3

아세트산 나트륨 대신 프로피온산 나트륨을 취하면 부탄산 나트륨 - 프로판 등에서 에탄이 형성됩니다.

RСН2СОNа + NaОН -> RСН3 + Na2С03

5. Würz의 합성. 할로알칸이 알칼리 금속 나트륨과 반응하면 포화 탄화수소와 알칼리 금속 할로겐화물이 형성됩니다. 예를 들면 다음과 같습니다.

할로겐화탄소(예: 브로모에탄 및 브로모메탄)의 혼합물에 대한 알칼리 금속의 작용은 알칸(에탄, 프로판 및 부탄)의 혼합물을 생성합니다.

Wurtz 합성의 기반이 되는 반응은 할로겐 원자가 1차 탄소 원자에 부착된 분자에서 할로알칸에서만 잘 진행됩니다.

6. 탄화물의 가수분해. 산화 상태 -4의 탄소를 포함하는 일부 탄화물(예: 탄화알루미늄)을 처리할 때 메탄은 물과 함께 형성됩니다.

Аl4С3 + 12Н20 = ЗСН4 + 4Аl (ОН) 3 물리적 특성

동종 메탄 계열의 처음 네 가지 대표자는 가스입니다. 가장 간단한 것은 메탄입니다. 색, 맛 및 냄새가 없는 가스입니다("가스"의 냄새는 04라고 부를 필요가 있으며 메르캅탄의 냄새에 의해 결정됩니다. 메탄에 특별히 첨가된 황 함유 화합물) 가정용 및 산업용 가스 기기, 근처 사람들이 누출 냄새를 맡을 수 있도록).

C5H12에서 C15H32까지의 조성을 가진 탄화수소는 액체이고 더 무거운 탄화수소는 고체입니다.

알칸의 끓는점과 녹는점은 탄소 사슬 길이가 증가함에 따라 점차 증가합니다. 모든 탄화수소는 물에 잘 녹지 않으며 액체 탄화수소는 일반적인 유기 용매입니다.

화학적 특성

1. 대체 반응. 알칸에 대한 가장 일반적인 반응은 자유 라디칼 치환 반응이며, 그 동안 수소 원자는 할로겐 원자 또는 일부 그룹으로 대체됩니다.

가장 전형적인 반응의 방정식을 제공합시다.

할로겐화:

CH4 + C12 -> CH3Cl + HCl

과량의 할로겐의 경우 염소화가 더 진행되어 모든 수소 원자가 염소로 완전히 대체됩니다.

СН3Сl + С12 -> HCl + СН2Сl2
디클로로메탄 메틸렌 클로라이드

СН2Сl2 + Сl2 -> HCl + CHCl3
트리클로로메탄 클로로포름

CHCl3 + Cl2 -> HCl + CCl4
사염화탄소 사염화탄소

생성된 물질은 유기 합성의 용매 및 출발 물질로 널리 사용됩니다.

2. 탈수소화(수소 제거). 알칸이 촉매(Pt, Ni, A1203, Cr2O3) 위를 통과할 때 높은 온도(400-600 ° C), 수소 분자가 분리되고 알켄이 형성됩니다.

CH3-CH3 -> CH2 = CH2 + H2

3. 탄소 사슬의 파괴를 동반하는 반응. 모든 포화 탄화수소는 연소되어 이산화탄소와 물을 형성합니다. 특정 비율로 공기와 혼합된 기체 탄화수소는 폭발할 수 있습니다. 포화 탄화수소의 연소는 알칸을 연료로 사용할 때 매우 중요한 자유 라디칼 발열 반응입니다.

CH4 + 2O2 -> CO2 + 2H2O + 880kJ

V 일반보기알칸의 연소 반응은 다음과 같이 쓸 수 있습니다.

열 분해 반응은 산업 공정의 핵심인 탄화수소 분해입니다. 이 과정은 정유에서 가장 중요한 단계입니다.

메탄이 1000 ° C의 온도로 가열되면 메탄 열분해가 시작되어 단순한 물질로 분해됩니다. 1500 ° C의 온도로 가열하면 아세틸렌의 형성이 가능합니다.

4. 이성질체화. 선형 탄화수소가 이성질화 촉매(염화알루미늄)로 가열되면 분지형 탄소 골격을 갖는 물질이 형성됩니다.

5. 방향화. 촉매가 있는 상태에서 사슬에 6개 이상의 탄소 원자를 가진 알칸은 고리화되어 벤젠과 그 유도체를 형성합니다.

알칸이 자유 라디칼 반응에 들어가는 이유는 무엇입니까? 알칸 분자의 모든 탄소 원자는 sp 3 -혼성화 상태에 있습니다. 이러한 물질의 분자는 공유 비극성 C-C(탄소-탄소) 결합과 약한 극성 C-H(탄소-수소) 결합을 사용하여 만들어집니다. 그들은 전자 밀도가 증가하거나 감소한 영역, 쉽게 분극 가능한 결합, 즉 전자 밀도가 외부 영향(이온의 정전기장)의 영향으로 이동할 수 있는 결합을 포함하지 않습니다. 결과적으로, 알칸 분자의 결합은 이종 분해 메커니즘에 의해 끊어지지 않기 때문에 알칸은 하전 입자와 반응하지 않습니다.

가장 전형적인 알칸 반응은 자유 라디칼 치환 반응입니다. 이러한 반응 동안 수소 원자는 할로겐 원자 또는 일부 그룹으로 대체됩니다.

자유 라디칼 연쇄 반응의 역학 및 메커니즘, 즉 자유 라디칼의 영향으로 진행되는 반응 - 짝을 이루지 않은 전자를 가진 입자 -는 저명한 러시아 화학자 N.N.Semenov에 의해 연구되었습니다. 그는 이 연구로 노벨 화학상을 수상했습니다.

일반적으로 자유 라디칼 치환 반응의 메커니즘은 세 가지 주요 단계로 표시됩니다.

1. 개시 (사슬 개시, 에너지원의 영향으로 자유 라디칼 형성 - 자외선, 가열).

2. 사슬의 발달 (자유 라디칼과 불활성 분자의 연속적인 상호 작용의 사슬, 그 결과 새로운 라디칼과 새로운 분자가 형성됨).

3. 사슬 종결 (자유 라디칼을 비활성 분자로 통합 (재결합), 라디칼의 "죽음", 일련의 반응 개발 중단).

N.N.의 과학적 연구 세메노바

세메노프 니콜라이 니콜라예비치

(1896 - 1986)

소비에트 물리학자이자 물리학자, 학자. 노벨상 수상자(1956). 과학 연구는 화학 공정 이론, 촉매 작용, 연쇄 반응, 열 폭발 이론 및 기체 혼합물의 연소와 관련이 있습니다.

메탄 염소화 반응의 예를 사용하여 이 메커니즘을 고려합시다.

CH4 + Cl2 -> CH3Cl + HCl

체인의 시작은 영향을 받고 있다는 사실의 결과로 발생합니다. 자외선또는 가열되면 Cl-Cl 결합이 균일하게 절단되고 염소 분자가 원자로 분해됩니다.

Сl: Сl -> Сl + Сl

생성된 자유 라디칼은 메탄 분자를 공격하여 수소 원자를 떼어냅니다.

СН4 + Сl · -> СН3 · + НСl

CH3 · 라디칼로 전환하여 차례로 염소 분자와 충돌하여 새로운 라디칼을 형성하여 파괴합니다.

СН3 + Сl2 -> СН3Сl + Сl · 등

사슬이 발달합니다.

라디칼의 형성과 함께 그들의 "죽음"은 재조합 과정의 결과로 발생합니다. 즉, 두 개의 라디칼에서 비활성 분자가 형성됩니다.

CH3 + Cl -> CH3Cl

Сl + Сl -> Сl2

CH3 + CH3 -> CH3-CH3

재조합 동안 새로 형성된 결합의 파괴에 필요한 만큼의 에너지가 정확히 방출된다는 점은 흥미롭습니다. 이와 관련하여 제3의 입자(또 다른 분자, 반응 용기의 벽)가 과잉 에너지를 차지하는 두 라디칼의 충돌에 참여해야만 재조합이 가능하다. 이것은 자유 라디칼 연쇄 반응을 조절하고 중지하는 것을 가능하게 합니다.

재조합 반응의 마지막 예인 에탄 분자의 형성에 주목하십시오. 이 예는 유기 화합물이 참여하는 반응이 다소 복잡한 과정이라는 것을 보여줍니다. 그 결과 주요 반응 생성물과 함께, 부산물, 이는 표적 물질의 정제 및 분리를 위한 복잡하고 값비싼 방법을 개발할 필요성을 초래합니다.

클로로메탄(CH3Cl) 및 염화수소와 함께 메탄을 염소화하여 얻은 반응 혼합물에는 디클로로메탄(CH2Cl2), 트리클로로메탄(CHCl3), 사염화탄소(CCl4), 에탄 및 그 염소화 생성물이 포함됩니다.

이제 더 복잡한 유기 화합물인 프로판의 할로겐화 반응(예: 브롬화)을 고려해 보겠습니다.

메탄 염소화의 경우 단 하나의 모노-염소 유도체만 가능하다면 이 반응에서 두 개의 모노-브로모 유도체가 이미 형성될 수 있습니다.

첫 번째 경우에는 수소 원자가 1차 탄소 원자에서, 두 번째 경우에는 2차 탄소 원자에서 대체됨을 알 수 있습니다. 이러한 반응의 비율은 동일합니까? 최종 혼합물은 2차 탄소에 있는 수소 원자의 치환 생성물, 즉 2-브로모프로판(CH3-CHBr-CH3)에 의해 지배된다는 것이 밝혀졌습니다. 이것을 설명하려고 합니다.

이를 위해서는 중간 입자의 안정성 개념을 사용해야 합니다. 메탄 염소화 반응의 메커니즘을 설명할 때 메틸 -CH3·를 언급한 것을 눈치채셨나요? 이 라디칼은 CH4 메탄과 CH3Cl 클로로메탄 사이의 중간 입자입니다. 프로판과 1-브로모프로판 사이의 중간 입자는 1차 탄소에서 짝을 이루지 않은 전자를 가진 라디칼이고, 2차 탄소에서 프로판과 2-브로모프로판 사이의 입자입니다.

2차 탄소 원자(b)에 짝을 이루지 않은 전자가 있는 라디칼은 1차 탄소 원자(a)에 짝을 이루지 않은 전자가 있는 자유 라디칼보다 더 안정적입니다. 그것은 대량으로 형성됩니다. 이러한 이유로 프로판 브롬화 반응의 주요 생성물은 보다 안정적인 중간 입자를 통해 형성이 진행되는 화합물인 2-브로모-프로판입니다.

다음은 자유 라디칼 반응의 몇 가지 예입니다.

질화 반응(Konovalov 반응)

반응은 니트로 화합물(용매, 많은 합성의 출발 물질)을 얻는 데 사용됩니다.

촉매 산화산소가 있는 알칸

이러한 반응은 포화 탄화수소에서 직접 알데하이드, 케톤, 알코올을 생산하는 가장 중요한 산업 공정의 기초입니다. 예를 들면 다음과 같습니다.

CH4 + [O] -> CH3OH

애플리케이션

포화 탄화수소, 특히 메탄은 산업계에서 널리 사용됩니다(도식 2). 그것들은 많은 필수 화합물을 얻기 위한 원료인 간단하고 상당히 저렴한 연료입니다.

가장 저렴한 탄화수소 공급원료인 메탄에서 얻은 화합물은 다른 많은 물질과 재료를 얻는 데 사용됩니다. 메탄은 탄화수소, 알코올, 알데하이드 및 기타 유기 화합물의 산업적 합성에 사용되는 합성 가스(CO와 H2의 혼합물) 생산뿐만 아니라 암모니아 합성에서 수소 공급원으로 사용됩니다.

고비점 유분의 탄화수소는 디젤 및 터보제트 엔진의 연료, 윤활유의 기제, 합성 지방 생산을 위한 원료 등으로 사용됩니다.

다음은 메탄과 관련된 산업적으로 중요한 반응의 일부입니다. 메탄은 클로로포름, 니트로메탄, 산소 함유 유도체를 얻는 데 사용됩니다. 알코올, 알데히드, 카르복실산은 반응 조건(촉매, 온도, 압력)에 따라 알칸과 산소의 직접적인 상호작용에 의해 형성될 수 있습니다.

이미 알고 있듯이 C5H12 ~ C11H24 조성의 탄화수소는 오일의 가솔린 ​​분획에 포함되며 주로 내연 기관의 연료로 사용됩니다. 가솔린의 가장 귀중한 성분은 폭발 저항이 최대인 이성질체 탄화수소인 것으로 알려져 있습니다.

탄화수소는 대기 산소와 접촉하면 천천히 과산화물과 같은 화합물을 형성합니다. 이것은 산소 분자에 의해 시작된 느린 자유 라디칼 반응입니다.

하이드로퍼옥사이드 그룹은 선형 또는 일반 탄화수소에 가장 풍부한 2차 탄소 원자에서 형성됩니다.

압축 행정의 끝에서 발생하는 압력과 온도의 급격한 증가와 함께 이러한 과산화물 화합물의 분해는 많은 수의 자유 라디칼의 형성으로 시작되어 필요보다 일찍 자유 라디칼 연소 연쇄 반응을 "시작"합니다. 피스톤은 여전히 ​​올라가고 있으며 혼합물의 조기 점화로 인해 이미 형성된 가솔린의 연소 생성물이 그것을 아래로 밀어냅니다. 이로 인해 엔진 출력과 마모가 급격히 감소합니다.

따라서 폭발의 주요 원인은 과산화물 화합물의 존재이며, 형성 능력은 선형 탄화수소에서 최대입니다.

가솔린 분획(C5H14 - C11H24)의 탄화수소 중 가장 낮은 폭발 저항은 c-헵탄에 의해 소유됩니다. 가장 안정한(즉, 과산화물을 최소한으로 형성함) 소위 이소옥탄(2,2,4-트리메틸펜탄)입니다.

가솔린의 폭발 안정성의 일반적으로 인정되는 특성은 옥탄가입니다. 옥탄가 92(예: 가솔린 A-92)는 이 가솔린이 92% 이소옥탄과 8% 헵탄의 혼합물과 동일한 특성을 가짐을 의미합니다.

결론적으로, 고옥탄가 가솔린을 사용하면 압축비(압축 행정 종료 시의 압력)를 높일 수 있어 내연기관의 출력과 효율이 높아진다고 덧붙일 수 있다.

자연 속에 있고 얻는 것

오늘 수업에서는 알칸의 개념에 대해 알게 되었고 그에 대해서도 배웠습니다. 화학적 구성 요소및 획득 방법. 따라서 이제 자연에서 알칸을 찾는 주제에 대해 자세히 살펴보고 알칸이 어떻게 그리고 어디에 사용되는지 알아 보겠습니다.

알칸 생산의 주요 공급원은 천연 가스와 석유입니다. 그들은 정제된 오일 제품의 대부분을 구성합니다. 퇴적암 퇴적물에 널리 퍼져 있는 메탄은 알칸의 가스 하이드레이트이기도 합니다.

천연 가스의 주성분은 메탄이지만 에탄, 프로판 및 부탄도 소량 포함합니다. 메탄은 탄층, 늪 및 관련 석유 가스에서 찾을 수 있습니다.

Ankans는 석탄을 코킹하여 얻을 수도 있습니다. 자연에는 산 왁스 퇴적물의 형태로 제공되는 소위 고체 알칸-오조케라이트도 있습니다. 오조케라이트는 밀랍뿐만 아니라 식물이나 씨앗의 왁스 코팅에서 찾을 수 있습니다.

알칸의 산업적 추출은 다행히도 여전히 고갈되지 않는 천연 자원에서 가져옵니다. 그들은 탄소 산화물의 촉매 수소화에 의해 얻어진다. 또한 메탄은 고체 알칼리로 아세트산 나트륨을 가열하거나 일부 탄화물의 가수 분해 방법을 사용하여 실험실 조건에서 얻을 수 있습니다. 그러나 또한 알칸은 카르복실산의 탈카르복실화 및 전기분해 과정에서 얻을 수 있습니다.

알칸의 적용

가정 수준의 알칸은 인간 활동의 많은 영역에서 널리 사용됩니다. 결국, 천연 가스가 없는 우리의 삶은 상상하기 매우 어렵습니다. 그리고 천연 가스의 기초가 지형 페인트 및 타이어 생산에 사용되는 카본 블랙이 생성되는 메탄이라는 것은 누구에게도 비밀이 아닙니다. 가정에 있는 냉장고도 냉매로 사용되는 알칸 화합물 덕분에 작동합니다. 메탄에서 얻은 아세틸렌은 금속의 용접 및 절단에 사용됩니다.

이제 알칸이 연료로 사용된다는 것을 이미 알고 있습니다. 그들은 가솔린, 등유, 디젤유 및 연료유의 구성에 존재합니다. 또한 윤활유, 바셀린 및 파라핀에서도 발견됩니다.

용매 및 다양한 고분자 합성용으로 시클로헥산이 널리 사용됩니다. 그리고 사이클로프로판은 마취에 사용됩니다. 스쿠알란은 고품질 윤활유로서 많은 의약품 및 화장품의 성분입니다. 알칸은 알코올, 알데히드 및 ​​산과 같은 유기 화합물 생산의 원료입니다.

파라핀은 고급 알칸류의 혼합물로 독성이 없기 때문에 널리 사용됩니다. 음식 산업... 유제품, 주스, 곡물 등의 포장을 함침시키는 데 사용되지만 껌 제조에도 사용됩니다. 그리고 가열된 파라핀은 파라핀 치료를 위해 의학에서 사용됩니다.

위의 것 외에도 성냥 머리에는 파라핀이 함침되어 더 나은 연소를 위해 연필과 양초가 만들어집니다.

파라핀을 산화시켜 산소 함유 제품, 주로 유기산을 얻습니다. 특정 수의 탄소 원자를 가진 액체 탄화수소가 혼합되면 석유 젤리가 얻어지며, 이는 향수, 미용 및 의학 분야에서 널리 사용됩니다. 다양한 연고, 크림 및 젤을 준비하는 데 사용됩니다. 또한 의학의 열 치료에도 사용됩니다.

실제 작업

1. 동종 알칸 계열의 탄화수소의 일반식을 쓰십시오.

2. 가능한 헥산 이성질체의 공식을 작성하고 체계적인 명명법에 따라 이름을 지정하십시오.

3. 크래킹이란 무엇입니까? 어떤 종류의 균열을 알고 있습니까?

4. 가능한 헥산 분해 생성물의 공식을 쓰십시오.

5. 다음 변환 체인을 해독하십시오. 화합물 A, B 및 C의 이름을 지정하십시오.

6. 브롬화 시 단 하나의 모노브롬 유도체를 형성하는 С5Н12 탄화수소의 구조식을 제공하십시오.

7. 구조를 알 수 없는 알칸 0.1몰의 완전 연소는 11.2리터의 산소를 소비했습니다(표준). 알칸의 구조식은 무엇입니까?

8. 이 기체 11g이 5.6리터(기준)의 부피를 차지한다면 기체 포화 탄화수소의 구조식은 무엇입니까?

9. 메탄 사용에 대해 알고 있는 것을 상기하고 가정용 가스 누출이 구성 요소에 무취임에도 불구하고 냄새로 감지할 수 있는 이유를 설명하십시오.

십*. 다양한 조건에서 메탄을 촉매 산화하여 얻을 수 있는 화합물은 무엇입니까? 해당 반응의 방정식을 쓰십시오.

열하나*. 에탄과 프로판 혼합물 10.08리터(표준)의 완전 연소 생성물(과량의 산소)을 과량의 석회수에 통과시켰다. 이것은 120g의 침전물을 형성하였다. 원래 혼합물의 체적 조성을 결정하십시오.

12*. 두 알칸 혼합물의 에탄 밀도는 1.808입니다. 이 혼합물의 브롬화는 단 두 쌍의 이성질체 모노브로말칸을 생성했습니다. 반응 생성물에서 더 가벼운 이성질체의 총 중량은 더 무거운 이성질체의 총 중량과 같습니다. 초기 혼합물에서 더 무거운 알칸의 부피 분율을 결정하십시오.

개질하는 동안 알칸은 이성질체화, 탈수소 고리화 및 수소화 분해를 거칩니다.

알칸의 이성질체화는 개질 조건에서 열역학적으로 가장 안정적인 저분지 이성질체의 형성과 함께 탄소 양이온 메커니즘에 따라 진행됩니다. 이성질화율은 알칸의 분자량이 증가함에 따라 증가한다.

탈수소 고리화는 알칸을 아렌으로 전환하는 가장 중요한 개질 반응 중 하나입니다.

탈수소환기는 열흡수(약 250kJ/mol)와 함께 진행되므로 온도가 증가함에 따라 반응의 평형상수가 증가한다. 압력은 반응 평형을 왼쪽으로, 즉 아렌의 수소화 쪽으로 이동시킵니다. 그러나 실제로 촉매에 코크스 침전물을 줄이기 위해 공정은 다음과 같이 수행됩니다. 고혈압수소. 1.5-1.7 MPa의 수소 압력 하에서 500 ° C의 온도에서 n-헵탄의 톨루엔으로의 평형 전환도는 95%입니다.

알칸 방향족화의 메커니즘은 완전히 명확하지 않습니다. 다음 경로가 가능합니다.

백금의 알칸을 트리엔으로 탈수소화한 후 백금 또는 알루미나에서 고리화:

순환 전이 착물을 통한 백금의 C5 고리화

백금에서 알칸을 알켄으로 탈수소화하고 알루미나에서 알켄을 고리화하여 5원 고리를 형성합니다. 반응은 산 중심에 의한 이중 결합의 양성자화와 사슬의 탄소 원자에서 양성자의 동시 추출을 포함하여 합의된 메커니즘에 따라 진행됩니다.

형성된 5원 고리는 산 부위에서 6원 고리로 이성질체화된 다음 금속에서 탈수소화되어 아렌으로 된다.

실험 데이터는 방향화가 고려된 모든 방향을 따른다는 것을 나타냅니다.

출발 알칸이 주쇄에 6개 미만의 탄소 원자를 포함하는 경우 방향족화는 주쇄의 연장과 함께 알칸의 이성질화에 의해 선행됩니다. 방향화 속도는 알칸 사슬 길이가 증가함에 따라 증가합니다. 10개 이상의 탄소 원자를 포함하는 알칸은 응축된 고리가 있는 경기장을 형성합니다. 충분히 긴 측쇄가 있는 경기장은 추가 주기를 완료할 수 있습니다.

알칸의 탈수소 고리화의 결과로 초기 알칸의 구조에 의해 허용되는 핵에 메틸 치환체의 최대 함량으로 벤젠과 나프탈렌의 동족체가 형성됩니다.

알칸의 수소화분해는 저분자량 화합물의 형성으로 이어집니다.

개질 과정에서 수소화분해의 역할은 모호합니다. 한편으로 알칸의 분자량이 감소하면 옥탄가가 증가하고 다른 한편으로는 수소화분해의 결과 상당한 양의 기체 생성물이 형성되어 가솔린 수율이 감소한다. 따라서 수소화분해의 역할은 제한되어야 합니다. 다음은 0.7 MPa의 온도와 2 h-1의 체적 공급 속도에 따른 n-헥산의 개질 결과입니다.

4740С5000С5250С 전환율,% 80,286,690.4 전환된 알칸 당 수율,%(mol) 아렌(벤젠) 16,624,127.4 이성질화 생성물 58,036,923.4 수소화분해 생성물 25,0038,049.

수소화 분해의 역할을 줄이려면 가능한 가장 낮은 압력에서 공정을 수행하는 것이 좋습니다. 이는 동시에 아렌의 평형 수율을 증가시킵니다. 510 ° C의 온도, 1.5 h-1의 공간 속도 및 다양한 압력(초기 노난의 경우 %)에서 n-노난을 개질한 결과:

0.7 MPa 2.1 MPa C1-C4 10.521.5 비방향족 C5 이상 19.0 20.0 아렌: C6 C7 C8 C9 1.6 3.1 6.2 54.6 2.0 5.8 10.1 36.4

시클로알칸의 전환

개질 조건에서 시클로알칸은 또한 이성질체화, 아렌으로의 탈수소화 및 수소화분해를 거칩니다.

6원 사이클로알칸은 탄소 양이온 메커니즘에 의해 5원으로 이성질체화됩니다.

시클로헥산에서 메틸시클로펜탄 및 벤젠으로의 전환 선택성은 궁극적으로 반응 속도의 비율에 의해 결정되며 촉매 성분의 활성에 따라 달라집니다. 이성질화는 carbocation 메커니즘에 따라 산 부위에서 일어나므로 촉매의 높은 산성도에서 methylcyclopentane의 수율이 증가합니다. 촉매의 금속 성분에서 탈수소 반응이 일어나며, 금속 활성이 증가할수록 벤젠 형성 속도가 빨라진다. 금속에 대한 6원 시클로알칸의 흡착은 6원자의 동시 해리를 동반할 수 있습니다. CH 결합, 또는 수소 원자를 순차적으로 빠르게 제거함으로써:

반응은 흡열 반응이므로 온도가 증가함에 따라 아렌의 평형 수율이 증가합니다.

바이사이클릭 6원 사이클로알칸은 모노사이클릭만큼 쉽게 탈수소화되어 나프탈렌 유도체를 형성합니다.

6원 사이클로알칸의 수소화분해는 알칸에 대해 설명된 방식에 따라 미미한 정도로 발생합니다. 개질 조건에서 6원 사이클로알칸이 아렌으로 탈수소화되는 속도는 다른 반응(5원으로 이성질체화 및 수소화분해)의 속도보다 상당히 높습니다. 따라서 시클로알칸에서 아렌으로의 전환 선택성은 거의 100%입니다.

개질 조건에서 5원 치환된 사이클로알칸은 다음 반응을 시작합니다.

치환기 위치에 의한 이성질체화(중간 탄소양이온을 통해):

탈수소이성체화:

첫 번째 반응은 촉매의 산 부위에서 일어나고 두 번째 반응은 금속 부위에서 일어난다. 벤젠 수율은 온도가 증가하고 압력이 감소함에 따라 증가합니다. 500 ° C의 온도에서 압력이 3.6에서 1.5 MPa로 감소하면 벤젠 수율이 45에서 90 % (질량)로 증가합니다. 시클로펜탄의 시클로펜텐 및 시클로펜타디엔으로의 탈수소화는 이 반응의 속도가 탈수소이성체화의 속도보다 훨씬 낮기 때문에 실질적으로 진행되지 않는다. Cyclopentadiene은 금속에 강하게 흡착되어 촉매를 중독시킵니다.

개환(수소분해):

다양한 C-C 결합의 상대적인 가수소 분해 속도는 출발 탄화수소의 구조, 촉매의 특성 및 반응 조건에 따라 다릅니다. 새로운 백금-알루미나 촉매에서 백금에 대한 가수소 분해가 진행되고 반응 (1), (2) 및 (3)에 대한 생성물의 비율은 2.4:2.1:1입니다. 공정 조건에서 백금의 부분적 비활성화가 발생하고 탄소 양이온 메커니즘에 따라 산 부위에서 가수소 분해가 진행됩니다.

N-헥산이 반응의 주요 생성물이 됩니다.

methylcyclopentane dehydroisomerization의 반응 속도는 isomerization 및 hydrocracking의 반응 속도보다 높기 때문에 emethylcyclopentane의 개질 중 벤젠 수율은 60-70 %에 이릅니다.

알칸 구조

가장 단순한 알칸인 메탄, 에탄 및 프로판의 화학 구조(분자 내 원자 연결 순서)는 섹션 2에 제공된 구조식으로 표시됩니다. 이 화학식에서 두 가지 유형의 화학 결합이 있음을 알 수 있습니다 알칸에서:

C – C 및 C – H.

C – C 결합은 공유 비극성입니다. C – H 결합은 공유 결합이 약한 극성이기 때문에 탄소와 수소는 전기 음성도가 가깝습니다(탄소의 경우 2.5, 수소의 경우 2.1). 탄소와 수소 원자의 공통 전자쌍으로 인한 알칸의 공유 결합 형성은 전자식을 사용하여 나타낼 수 있습니다.

전자 및 구조식은 화학 구조를 반영하지만 물질의 특성에 크게 영향을 미치는 분자의 공간 구조에 대한 아이디어를 제공하지 않습니다.

공간 구조, 즉 공간에서 분자 원자의 상호 배열은 이러한 원자의 원자 궤도(AO) 방향에 따라 달라집니다. 탄화수소에서 수소 원자의 구형 1s-AO에는 명확한 방향이 없기 때문에 탄소 원자 궤도의 공간적 배향이 주요 역할을 합니다.

탄소 AO의 공간적 배열은 차례로 하이브리드화의 유형에 따라 달라집니다(1부, 4.3절). 알칸의 포화 탄소 원자는 4개의 다른 원자에 결합되어 있습니다. 따라서 그 상태는 sp3 혼성화에 해당합니다(1부, 4.3.1절). 이 경우 탄소의 4개의 sp3-하이브리드 AO 각각은 수소의 s-AO 또는 다른 탄소 원자의 sp3-AO와 축(σ-) 중첩에 참여하여 σ-C – H 또는 C – C를 형성합니다. 채권.

탄소의 4개의 σ-결합은 전자의 최소 반발에 해당하는 109о28 "의 각도로 공간을 향하고 있습니다. 따라서 알칸의 가장 간단한 대표자인 메탄 CH4의 분자는 중앙에 사면체 모양을 갖습니다 그 중 탄소 원자가 있고 정점에 수소 원자가 있습니다.

원자가 각도 H-C-H 같음 109-28 ". 메탄의 공간 구조는 체적(스케일) 및 볼 앤 스틱 모델을 사용하여 표시할 수 있습니다.

녹음을 위해 공간(입체화학적) 공식을 사용하는 것이 편리합니다.

다음 동족체인 에탄 C2H6의 분자에서 두 개의 사면체 sp3 탄소 원자는 더 복잡한 공간 구조를 형성합니다.

2개 이상의 탄소 원자를 포함하는 알칸 분자의 경우 n-부탄(VRML 모델) 또는 n-펜탄의 예에서 설명할 수 있는 것처럼 곡선 모양이 특징적입니다.

알칸의 이성질체

이성질체는 동일한 조성(동일한 분자식)을 갖지만 구조가 다른 화합물이 존재하는 현상입니다. 이러한 연결을 이성질체.

분자(즉, 화학 구조)의 원자 연결 순서의 차이는 구조적 이성질체... 구조 이성질체의 구조는 구조식에 반영됩니다. 일련의 알칸에서 구조 이성질체는 사슬이 4개 이상의 탄소 원자를 포함할 때 나타납니다. 부탄 C 4 H 10으로 시작합니다. 동일한 조성과 동일한 화학 구조의 분자에서 공간에서 원자의 다른 상호 배열이 가능하다면 공간 이성질체(입체 이성질체)... 이 경우 구조식의 사용으로는 충분하지 않으며 분자 모델 또는 특수 공식(입체 화학(공간) 또는 투영식)을 사용해야 합니다.

에탄 H 3 C – CH 3로 시작하는 알칸은 다양한 공간 형태로 존재합니다( 형태), σ-결합 С – С를 따라 분자 내 회전에 의해 야기되며, 소위 회전(구조적) 이성질체.

또한 분자 내 탄소 원자가 4개의 서로 다른 치환체에 결합되어 있을 때 두 입체 이성질체가 물체와 거울상으로 관련될 때 다른 유형의 공간 이성질체가 가능합니다. 오른쪽). 이러한 분자 구조의 차이를 광학 이성질체.

... 알칸의 구조적 이성질체

구조 이성질체는 원자의 결합 순서가 다른 동일한 조성의 화합물입니다. 분자의 화학 구조.

일련의 알칸에서 구조 이성질체가 나타나는 이유는 탄소 원자가 다른 구조의 사슬을 형성하는 능력 때문입니다. 이러한 유형의 구조 이성질체를 탄소 골격의 이성질체.

예를 들어, 조성 C 4 H 10 의 알칸은 다음과 같은 형태로 존재할 수 있습니다. 둘구조 이성질체:

및 알칸 С 5 Н 12 - 형태 삼탄소 사슬의 구조가 다른 구조 이성질체:

분자 구성의 탄소 원자 수가 증가하면 사슬 분지 기회가 증가합니다. 이성질체의 수는 탄소 원자의 수와 함께 증가합니다.

구조 이성질체는 물리적 특성이 다릅니다. 분지된 구조의 알칸은 분자의 밀도가 낮고 분자간 상호작용이 작기 때문에 분지되지 않은 이성질체보다 낮은 온도에서 끓습니다.

이성질체의 구조식을 구성하는 기술

알칸의 예를 고려하십시오 와 함께 6 시간 14 .

1. 먼저 선형 이성질체 분자(탄소 골격)를 묘사합니다.

2. 그런 다음 우리는 사슬을 1개의 탄소 원자만큼 단축하고 이 원자를 극단 위치를 제외하고 사슬의 모든 탄소 원자에 분기로 연결합니다.

(2) 또는 (3)

탄소 원자를 극단 위치 중 하나에 부착하면 사슬의 화학 구조가 변경되지 않습니다.

또한 반복이 없는지 확인해야 합니다. 따라서 구조는 구조 (2)와 동일합니다.

3. 주 사슬의 모든 위치가 소진되면 사슬을 탄소 원자 1개 더 줄입니다.

이제 측면 가지는 2개의 탄소 원자를 수용합니다. 여기에서는 다음과 같은 원자 조합이 가능합니다.

측면 치환기는 직렬로 연결된 2개 이상의 탄소 원자로 구성될 수 있지만, 헥산의 경우 이러한 측면 가지를 갖는 이성질체가 없으며 구조는 구조 (3)과 동일합니다.

측면 치환기  СС는 5개 이상의 탄소 원자를 포함하는 사슬에만 위치할 수 있으며 사슬의 끝에서 3번째 및 다음 원자에만 부착될 수 있습니다.

4. 이성질체의 탄소 골격을 만든 후에는 탄소가 4가라는 점을 감안할 때 분자의 모든 탄소 원자에 수소 결합을 보충해야 합니다.

그래서 구성은 와 함께 6 시간 14 5개의 이성질체에 해당: 1) 2) 3) 4) 5)

알칸의 화학적 성질

알칸(파라핀)은 모든 탄소 원자가 단일 결합으로만 연결된 분자의 비고리형 탄화수소입니다. 즉, 알칸 분자에는 다중-이중 또는 삼중 결합이 없습니다. 실제로 알칸은 가능한 최대 수의 수소 원자를 포함하는 탄화수소이므로 제한(포화)이라고 합니다.

포화로 인해 알칸은 추가 반응에 들어갈 수 없습니다.

탄소와 수소 원자는 전기 음성도가 비교적 가깝기 때문에 분자의 CH 결합이 극도로 낮은 극성을 띠게 됩니다. 이와 관련하여 알칸의 경우 기호 S R로 표시되는 라디칼 치환 메커니즘에 따라 진행되는 반응이 더 특징적입니다.

1. 치환 반응

이러한 유형의 반응에서는 탄소-수소 결합이 끊어집니다.

RH + XY → RX + HY

할로겐화

알칸은 자외선이나 고열에 노출되면 할로겐(염소 및 브롬)과 반응합니다. 이 경우, 할로겐 유도체의 혼합물은 수소 원자의 다양한 치환도(모노, 디트리 등)로 형성됩니다. 할로겐화 알칸.

메탄을 예로 들면 다음과 같습니다.

반응 혼합물에서 할로겐/메탄 비율을 변화시킴으로써, 생성물의 조성에서 임의의 특정 할로겐화 메탄 유도체의 우세를 달성하는 것이 가능하다.

반응 메커니즘

메탄과 염소의 상호작용의 예를 사용하여 자유 라디칼 치환 반응의 메커니즘을 분석해 봅시다. 다음 세 단계로 구성됩니다.

1. 개시 (또는 사슬의 핵 생성) - 외부로부터의 에너지의 영향으로 자유 라디칼이 형성되는 과정 - 자외선 조사 또는 가열. 이 단계에서 염소 분자는 자유 라디칼의 형성과 함께 Cl-Cl 결합의 균일 분해를 겪습니다.

위의 그림에서 볼 수 있듯이 자유 라디칼은 원자 또는 하나 이상의 짝을 이루지 않은 전자(Cl, H, CH3, CH2 등)를 가진 원자 그룹이라고 합니다.

2. 체인의 발전

이 단계는 활성 자유 라디칼과 비활성 분자의 상호 작용으로 구성됩니다. 이 경우 새로운 라디칼이 형성됩니다. 특히, 염소 라디칼이 알칸 분자에 작용하면 알킬 라디칼과 염화수소가 형성됩니다. 차례로, 알킬 라디칼은 염소 분자와 충돌하여 염소 유도체와 새로운 염소 라디칼을 형성합니다.

3) 회로의 중단(죽음):

그것은 두 라디칼이 서로 재결합하여 비활성 분자로 된 결과 발생합니다.

2. 산화반응

정상적인 조건에서 알칸은 진한 황산 및 질산, 과망간산칼륨 및 중크롬산염(KMnO 4, K 2 Cr 2 O 7)과 같은 강력한 산화제에 대해 불활성입니다.

산소 연소

A) 과량의 산소로 완전 연소. 이산화탄소와 물의 형성으로 이어집니다.

CH 4 + 2O 2 = CO 2 + 2H 2 O

B) 산소가 부족한 불완전 연소:

2CH 4 + 3O 2 = 2CO + 4H 2 O

CH 4 + O 2 = C + 2H 2 O

산소를 이용한 촉매 산화

촉매의 존재하에 알칸을 산소 (~ 200 ° C)로 가열 한 결과 알데히드, 케톤, 알코올, 카르 복실 산과 같은 다양한 유기 생성물을 얻을 수 있습니다.

예를 들어, 메탄은 촉매의 특성에 따라 메틸 알코올, 포름알데히드 또는 포름산으로 산화될 수 있습니다.

3. 알칸의 열 변형

열분해

균열 (영어에서 균열 - 균열)은 고온에서 발생하는 화학 과정으로, 그 결과 알칸 분자의 탄소 골격이 알켄과 비교하여 분자량이 낮은 알칸 분자의 형성으로 부서집니다. 원래 알칸. 예를 들어:

CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 → CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 + CH 3 -CH = CH 2

크래킹은 열적이며 촉매적입니다. 촉매분해를 수행하기 위해서는 촉매를 사용하기 때문에 열분해에 비해 현저히 낮은 온도를 사용한다.

탈수소화

수소의 제거는 CH 결합이 끊어진 결과로 발생합니다. 고온에서 촉매의 존재하에 수행. 메탄의 탈수소화는 아세틸렌을 생성합니다.

2CH 4 → C 2 H 2 + 3H 2

메탄을 1200 ° C로 가열하면 단순한 물질로 분해됩니다.

채널 4 → C + 2H 2

나머지 알칸의 탈수소화 결과 알켄이 형성됩니다.

C 2 H 6 → C 2 H 4 + H 2

탈수소와 함께 N-부탄, 부텐-1 및 부텐-2가 형성됩니다 (후자는 형태로 시스그리고 황홀-이성질체):

탈수소 고리화

이성질체화

시클로알칸의 화학적 성질

사이클에 4개 이상의 탄소 원자를 갖는 사이클로알칸의 화학적 성질은 전체적으로 알칸의 화학적 성질과 거의 동일합니다. 이상하게도 첨가 반응은 시클로프로판과 시클로부탄의 특징입니다. 이것은 사이클 내에서 높은 스트레스로 인해 이러한 사이클이 깨지는 경향이 있다는 사실로 이어집니다. 따라서 시클로프로판과 시클로부탄은 브롬, 수소 또는 염화수소를 쉽게 추가합니다.

알켄의 화학적 성질

1. 부가반응

알켄 분자의 이중 결합은 하나의 강한 시그마와 하나의 약한 파이 결합으로 구성되어 있기 때문에 추가 반응에 쉽게 들어가는 매우 활성적인 화합물입니다. 알켄은 종종 저온, 수용액 및 유기 용매와 같은 온화한 조건에서도 이러한 반응에 들어갑니다.

알켄 수소화

알켄은 촉매(백금, 팔라듐, 니켈)가 있는 상태에서 수소를 부착할 수 있습니다.

CH 3 -CH = CH 2 + H 2 → CH 3 -CH 2 -CH 3

알켄의 수소화 반응은 상압 및 낮은 가열에서도 쉽게 진행됩니다. 흥미로운 사실은 동일한 촉매가 알칸에서 알켄으로의 탈수소화에 사용될 수 있으며 탈수소화 과정만 더 높은 온도와 더 낮은 압력에서 진행된다는 것입니다.

할로겐화

알켄은 수용액 및 유기 용매 모두에서 브롬과 쉽게 첨가 반응을 시작합니다. 상호 작용의 결과로 초기에 노란색 브롬 용액은 색상을 잃습니다. 변색.

CH 2 = CH 2 + Br 2 → CH 2 Br-CH 2 Br

할로겐화수소화

비대칭 알켄 분자에 할로겐화수소를 첨가하면 이론적으로 두 이성질체의 혼합물이 생성되어야 함을 쉽게 알 수 있습니다. 예를 들어, 브롬화수소를 프로펜에 첨가할 때 다음과 같은 생성물을 얻어야 합니다.

그럼에도 불구하고 특정 조건이 없는 경우(예: 반응 혼합물에 과산화물의 존재), 할로겐화수소 분자의 추가는 Markovnikov 규칙에 따라 엄격하게 선택적으로 발생합니다.

알켄에 할로겐화수소를 첨가하면 수소가 더 많은 수의 수소 원자를 가진 탄소에 부착되고(더 수소화된) 할로겐이 더 적은 수의 수소 원자를 가진 탄소에 부착되는 방식으로 발생합니다(덜 수소화된 ).

수분 공급

이 반응알코올의 형성으로 이어지고 Markovnikov 규칙에 따라 진행됩니다.

알켄 분자에 물을 첨가하면 Markovnikov의 법칙에 따라 발생하기 때문에 1차 알코올의 형성은 에틸렌 수화의 경우에만 가능합니다.

CH 2 = CH 2 + H 2 O → CH 3 -CH 2 -OH

이 반응에 의해 에틸 알코올의 대부분이 대규모 산업에서 수행됩니다.

중합

부가 반응의 구체적인 경우는 중합 반응으로, 할로겐화, 할로겐화수소화 및 하드화와 달리 자유 라디칼 메커니즘을 통해 진행됩니다.

산화 반응

다른 모든 탄화수소와 마찬가지로 알켄은 산소에서 쉽게 연소되어 이산화탄소와 물을 형성합니다. 과량의 산소에서 알켄의 연소 방정식은 다음과 같습니다.

C n H 2n + (3/2) nO 2 → nCO 2 + nH 2 O

알칸과 달리 알켄은 쉽게 산화됩니다. 알켄에 작용할 때 수용액 KMnO4 변색, 품질 응답분자의 이중 및 삼중 CC 결합에 유기물.

중성 또는 약알칼리성 용액에서 과망간산칼륨으로 알켄을 산화시키면 디올(2가 알코올)이 형성됩니다.

C 2 H 4 + 2KMnO 4 + 2H 2 O → CH 2 OH – CH 2 OH + 2MnO 2 + 2KOH (냉각)

산성 환경에서는 이중 결합을 형성한 탄소 원자가 카르복실기로 변형되면서 이중 결합이 완전히 파열됩니다.

5CH 3 CH = CHCH 2 CH 3 + 8KMnO 4 + 12H 2 SO 4 → 5CH 3 COOH + 5C 2 H 5 COOH + 8MnSO 4 + 4K 2 SO 4 + 17H 2 O (가열)

이중 C = C 결합이 알켄 분자의 끝에 위치하면 이중 결합에서 극단 탄소 원자의 산화 생성물로 이산화탄소가 형성됩니다. 이것은 중간 산화 생성물인 포름산이 과량의 산화제에서 자체적으로 쉽게 산화된다는 사실 때문입니다.

5CH 3 CH = CH 2 + 10KMnO 4 + 15H 2 SO 4 → 5CH 3 COOH + 5CO 2 + 10MnSO 4 + 5K 2 SO 4 + 20H 2 O (가열)

이중 결합의 C 원자가 2개의 탄화수소 치환체를 포함하는 알켄의 산화는 케톤을 형성합니다. 예를 들어, 2-methylbutene-2가 산화되면 아세톤과 아세트산이 형성됩니다.

이중 결합에서 탄소 골격의 파괴가 일어나는 알켄의 산화는 구조를 확립하는 데 사용됩니다.

알카디엔의 화학적 성질

부가 반응

예를 들어 할로겐 추가:

브롬수는 변색됩니다.

정상적인 조건에서 할로겐 원자의 추가는 부타디엔-1,3 분자의 말단에서 발생하는 반면 π-결합은 끊어지고 브롬 원자는 극단 탄소 원자에 부착되며 자유 원자가는 새로운 π-결합을 형성합니다 . 따라서 이중 결합의 "이동"이 있습니다. 과량의 브롬으로 인해 형성된 이중 결합 부위에 하나 이상의 브롬 분자가 부착될 수 있습니다.

중합 반응

알킨의 화학적 성질

알킨은 불포화(불포화) 탄화수소이므로 부가 반응에 들어갈 수 있습니다. 알킨의 첨가 반응 중에서 친전자성 첨가가 가장 일반적이다.

할로겐화

알킨 분자의 삼중 결합은 하나의 더 강한 시그마 결합과 두 개의 덜 강한 파이 결합으로 구성되어 있기 때문에 하나 또는 두 개의 할로겐 분자를 부착할 수 있습니다. 하나의 알킨 분자에 의한 두 개의 할로겐 분자의 추가는 친전자성 메커니즘에 따라 두 단계로 순차적으로 진행됩니다.

할로겐화수소화

할로겐화수소 분자의 추가는 친전자성 메커니즘에 의해 두 단계로 진행됩니다. 두 단계에서 모두 Markovnikov 규칙에 따라 가입이 진행됩니다.

수분 공급

알킨에 물을 첨가하는 것은 산성 매질에서 루륨염이 존재할 때 발생하며 이를 Kucherov 반응이라고 합니다.

아세틸렌에 물을 첨가하면 수화되어 아세트알데히드(아세트알데히드)가 형성됩니다.

아세틸렌 동족체의 경우 물을 추가하면 케톤이 형성됩니다.

알킨의 수소화

알킨은 두 단계로 수소와 반응합니다. 백금, 팔라듐, 니켈과 같은 금속이 촉매로 사용됩니다.

알킨 삼량체화

아세틸렌이 고온에서 활성탄 위로 통과되면 다양한 생성물의 혼합물이 형성되며 그 주요 성분은 아세틸렌 삼량체화 생성물인 벤젠입니다.

알킨의 이량체화

또한 아세틸렌은 이량체화 반응을 겪습니다. 이 과정은 촉매로 구리염이 존재할 때 발생합니다.

알킨의 산화

알킨은 산소에서 연소:

С n H 2n-2 + (3n-1) / 2 O 2 → nCO 2 + (n-1) H 2 O

염기와 알킨의 상호작용

분자 끝에 C≡C가 3개인 알킨은 다른 알킨과 달리 3중 결합의 수소 원자가 금속으로 대체되는 반응에 들어갈 수 있습니다. 예를 들어, 아세틸렌은 액체 암모니아에서 나트륨 아미드와 반응합니다.

HC≡CH + 2NaNH 2 → NaC≡CNa + 2NH 3,

뿐만 아니라 산화은의 암모니아 용액으로 아세틸렌화물이라고 불리는 불용성 염 유사 물질을 형성합니다.

이 반응 덕분에 말단 삼중 결합이 있는 알킨을 인식할 수 있고, 다른 알킨과의 혼합물에서 이러한 알킨을 분리할 수도 있습니다.

모든 은 및 구리 아세틸렌화물은 폭발성이 있음에 유의해야 합니다.

아세틸렌화물은 삼중 결합이 있는 보다 복잡한 유기 화합물의 합성에 사용되는 할로겐 유도체와 반응할 수 있습니다.

CH 3 -C≡CH + NaNH 2 → CH 3 -C≡CNa + NH 3

CH 3 -C≡CNa + CH 3 Br → CH 3 -C≡C-CH 3 + NaBr

방향족 탄화수소의 화학적 성질

결합의 방향족 성질은 다음과 같은 영향을 미칩니다. 화학적 특성벤젠 및 기타 방향족 탄화수소.

단일 6파이 전자 시스템은 기존 파이 본드보다 훨씬 안정적입니다. 따라서 방향족 탄화수소의 경우 치환 반응이 부가 반응보다 더 특징적입니다. Arenes는 친전자성 메커니즘을 통해 치환 반응에 들어갑니다.

대체 반응

할로겐화

질화

무엇보다도 질화 반응은 순수한 질산이 아니라 진한 황산과의 혼합물, 이른바 질화 혼합물의 작용하에 진행됩니다.

알킬화

방향족 핵의 수소 원자 중 하나가 탄화수소 라디칼로 대체되는 반응:

또한 할로겐화 알칸 대신 알켄을 사용할 수 있습니다. 촉매로 알루미늄, 제2철 또는 무기산의 할로겐화물을 사용할 수 있습니다.<

부가 반응

수소화

염소 첨가

강렬한 자외선 조사 하에서 급진적 인 메커니즘에 의해 진행됩니다.

마찬가지로 반응은 염소에서만 일어날 수 있습니다.

산화 반응

연소

2C 6 H 6 + 15O 2 = 12CO 2 + 6H 2 O + Q

불완전 산화

벤젠 고리는 KMnO 4 및 K 2 Cr 2 O 7과 같은 산화제에 내성이 있습니다. 반응이 없습니다.

벤젠 고리의 치환체를 두 가지 유형으로 나눕니다.

예를 들어 톨루엔을 사용하여 벤젠 동족체의 화학적 특성을 고려해 보겠습니다.

톨루엔의 화학적 성질

할로겐화

톨루엔 분자는 벤젠과 메탄 분자의 단편으로 구성된 것으로 간주할 수 있습니다. 따라서 톨루엔의 화학적 성질은 별도로 취한 이 두 물질의 화학적 성질을 어느 정도 결합해야 한다고 가정하는 것이 논리적입니다. 부분적으로 이것은 할로겐화 동안 정확히 관찰되는 것입니다. 친전자성 메카니즘에 따라 벤젠이 염소와 치환반응을 일으킨다는 것을 이미 알고 있으며, 이 반응에는 촉매(알루미늄 또는 할로겐화제이철)를 사용해야 합니다. 동시에 메탄은 염소와도 반응할 수 있지만 자유 라디칼 메커니즘에 의해 초기 반응 혼합물에 UV 광선을 조사해야 합니다. 톨루엔은 염소화되는 조건에 따라 벤젠 고리에 있는 수소 원자의 치환 생성물을 생성할 수 있습니다. 이를 위해 벤젠의 염소화 또는 수소 치환 생성물과 동일한 조건을 사용해야 합니다. 메틸 라디칼의 원자, 그렇다면 자외선을 조사할 때 염소로 메탄에 작용하는 방법:

보시다시피, 염화알루미늄이 있는 상태에서 톨루엔을 염소화하면 두 가지 다른 생성물인 오르토- 및 파라-클로로톨루엔이 생성됩니다. 이것은 메틸 라디칼이 유형 I 치환기라는 사실 때문입니다.

AlCl 3 가 있는 상태에서 톨루엔의 염소화가 과량의 염소에서 수행되면 트리클로로 치환된 톨루엔이 형성될 수 있습니다.

유사하게, 톨루엔이 더 높은 염소/톨루엔 비율로 빛에서 염소화되면 디클로로메틸벤젠 또는 트리클로로메틸벤젠을 얻을 수 있습니다.

질화

진한 질산과 황산의 혼합물로 톨루엔을 니트로화하는 동안 수소 원자를 니트로기로 대체하면 메틸 라디칼이 아닌 방향족 핵에서 치환 생성물이 생성됩니다.

알킬화

이미 언급했듯이 메틸 라디칼은 유형 I 방향성이므로 Friedel-Crafts 알킬화는 오르토 및 파라 위치에서 치환 생성물을 생성합니다.

부가 반응

톨루엔은 금속 촉매(Pt, Pd, Ni)를 사용하여 메틸사이클로헥산으로 수소화될 수 있습니다.

C 6 H 5 CH 3 + 9O 2 → 7CO 2 + 4H 2 O

불완전 산화

과망간산칼륨 수용액과 같은 산화제의 작용하에 측쇄가 산화된다. 방향족 코어는 이러한 조건에서 산화될 수 없습니다. 이 경우 용액의 pH에 ​​따라 카르복실산 또는 그 염이 형성됩니다.