유기 물질의 이성질체. 유기 화합물의 클래스 간 이성질체

유기화학의 주제와 역할. 화학구조이론 유기 화합물오전. Butlerov와 그 중요성.

유기화학, 탄소와 다른 원소(유기 화합물)의 화합물 및 그 변환 법칙을 연구하는 과학입니다.

유기화합물의 다양성과 엄청난 수는 유기화학이 가장 큰 분야로 중요성을 결정합니다. 현대화학. 우리 주변의 세계는 주로 유기 화합물로 구성되어 있습니다. 식품, 연료, 의류, 의약품, 페인트, 세제, 폭발물, 운송 수단 생성, 서적 인쇄, 우주 침투 등이 불가능한 재료. -이 모든 것은 유기 화합물로 구성됩니다. 유기 화합물은 생명 과정에서 중요한 역할을 합니다. 유기화학은 동식물 유기체로부터 얻어지는 화합물(소위 천연물질)뿐만 아니라 주로 실험실이나 공업용 유기합성을 이용하여 인공적으로 생성된 화합물을 연구합니다.

A.M.의 화학 구조 이론의 기본 원리 버틀레로프

1. 분자의 원자는 원자가에 따라 특정 순서로 서로 연결됩니다. 분자 내 원자간 결합의 순서를 분자라고 부른다. 화학 구조하나의 구조식(구조식)으로 반영됩니다.

2. 화학 구조 설정 가능 화학적 방법. (현재는 현대적인 물리적 방법도 사용됩니다).

3. 물질의 성질은 화학 구조에 따라 달라집니다.

4.속성별 이 물질의분자의 구조를 결정할 수 있고, 분자의 구조를 통해 그 특성을 예측할 수 있습니다.

5. 분자 내의 원자와 원자단은 서로 상호 영향을 미칩니다.

Butlerov의 이론은 유기화학의 과학적 기초였으며 유기화학의 급속한 발전에 기여했습니다. 이론 조항에 따라 A.M. Butlerov는 이성질체 현상을 설명하고 다양한 이성질체의 존재를 예측했으며 그 중 일부를 처음으로 얻었습니다.

유기 화합물의 이성질체 현상, 그 유형.

A.M.이 보여주는 이성질체의 기초. Butlerov는 동일한 원자 세트로 구성된 분자 구조의 차이를 설명합니다. 따라서, 이성질체-질적, 양적 구성은 동일하지만 구조가 다르므로 특성이 다른 화합물이 존재하는 현상입니다.

예를 들어, 분자가 4개의 탄소 원자와 10개의 수소 원자를 포함할 때 2개의 이성질체 화합물이 존재할 수 있습니다.

이성질체 구조의 차이의 성격에 따라 구조적 이성질체와 공간 이성질체가 구별됩니다.

구조 이성질체- 동일한 질적 및 양적 구성을 가진 화합물이지만 원자 결합 순서가 다릅니다. 화학 구조.

예를 들어, C5H12 조성은 3개의 구조 이성질체에 해당합니다.

공간 이성질체(입체 이성질체)동일한 구성과 동일한 화학 구조를 가지고 있어도 분자 내 원자의 공간 배열이 다릅니다.

공간 이성질체는 광학 및 시스-트랜스 이성질체입니다. 이러한 이성질체의 분자는 공간적으로 양립할 수 없습니다.

유기화학의 전자 표현. 탄소 원자의 구조. 궤도함수의 혼성화(탄소 원자의 원자가 상태) 공유 결합 및 그 유형(단순 또는 δ- 및 다중).

유기 화학에서 원자 구조 및 화학 결합의 전자 이론을 적용하는 것은 유기 화합물 구조 이론 개발에서 가장 중요한 단계 중 하나였습니다. 원자 사이의 일련의 결합으로서의 화학 구조 개념 (A.M. Butlerov) 전자 이론전자 및 공간 구조에 대한 아이디어와 유기 화합물의 특성에 미치는 영향이 보충되었습니다. 분자 내 원자의 상호 영향(전자 및 공간 효과)을 전달하는 방법과 분자의 동작을 이해하는 것을 가능하게 하는 것은 이러한 아이디어입니다. 화학 반응.

현대 개념에 따르면 유기 화합물의 특성은 다음과 같이 결정됩니다.

· 원자의 성질과 전자 구조;

· 원자 궤도의 유형과 상호 작용의 성격;

· 유형 화학 결합;

· 분자의 화학적, 전자적, 공간적 구조.

탄소 원자는 다음과 같이 구성됩니다.+6의 양전하를 갖는 핵으로부터(6개의 양성자를 포함하고 있기 때문에) 전자 껍질, 이는 두 개의 에너지 준위(층)에 위치한 6개의 전자를 포함합니다. 접지 상태 전자 구성 1에스 2 2에스 2 2피 2 .

정상(여기되지 않은) 상태에서 탄소 원자는 짝을 이루지 않은 두 개의 2를 가지고 있습니다. 아르 자형전자 2개. 들뜬 상태(에너지가 흡수될 때) 2 중 하나 에스 2개의 전자가 무료로 갈 수 있습니다. 아르 자형-궤도 함수. 그런 다음 4개의 짝을 이루지 않은 전자가 탄소 원자에 나타납니다.

이종 교잡궤도는 모양과 에너지를 정렬하는 과정입니다. 하이브리드 오비탈의 수는 원래 오비탈의 수와 같습니다. 이에 비해 하이브리드 오비탈은 공간에서 더 길기 때문에 이웃 원자의 오비탈과 더 완벽하게 겹칩니다.

sp- 이종 교잡 – 이것은 하나의 혼합(형태와 에너지의 정렬)입니다. 에스-그리고 하나 아르 자형- 두 개의 혼성체를 형성하는 궤도 sp-궤도. sp- 오비탈은 같은 선상(180° 각도)에 위치하며 탄소 원자의 핵과 반대 방향을 향합니다. 둘 아르 자형-오비탈은 혼성화되지 않은 상태로 유지됩니다. 이들은 연결 방향에 대해 서로 수직으로 배치됩니다.

공유 화학 결합에는 세 가지 유형이 있으며 형성 메커니즘이 다릅니다.
1. 단순 공유 결합.형성을 위해 각 원자는 하나의 짝을 이루지 않은 전자를 제공합니다. 단순 공유 결합이 형성되면 원자의 형식 전하는 변하지 않습니다.

원자가 단순 공유 결합을 형성하는 경우 동일하다, 결합을 형성하는 원자가 공유 전자쌍을 동등하게 소유하기 때문에 분자 내 원자의 실제 전하도 동일합니다. 이러한 결합을 호출합니다. 비극성공유결합.

원자라면 다른, 공유된 전자쌍의 보유 정도는 원자의 전기음성도의 차이에 의해 결정됩니다. 전기음성도가 더 큰 원자는 한 쌍의 결합 전자를 자신 쪽으로 더 강하게 끌어당기며, 실제 전하는 음수가 됩니다. 전기 음성도가 낮은 원자는 동일한 양전하를 얻습니다. 이 공유 결합을 극선.

2. 기증자-수용자 채권.이러한 유형의 공유 결합을 형성하기 위해 두 전자는 원자 중 하나인 공여체에 의해 제공됩니다. 결합 형성에 관여하는 두 번째 원자를 수용체라고 합니다. 생성된 분자에서 공여체의 형식 전하는 1만큼 증가하고 수용체의 형식 전하는 1만큼 감소합니다.

3. 반극성 연결. 이러한 유형의 공유 결합은 비공유 전자쌍(질소, 인, 황, 할로겐 등)을 가진 원자와 짝을 이루지 않은 두 개의 전자(산소, 황)를 가진 원자 사이에 형성됩니다. 반극성 결합의 형성은 두 단계로 발생합니다.

· 산화(전자 1개 이동);

· 짝을 이루지 않은 전자의 사회화.

σ 결합(시그마 결합)- "중심선을 따라" 전자 구름이 겹쳐서 형성된 공유 결합. 축 대칭이 특징입니다. 혼성 오비탈이 원자핵을 연결하는 선을 따라 겹쳐질 때 형성되는 결합입니다.

유기 화합물의 분류. 기능성 그룹과 가장 중요한 종류의 유기 화합물. 이관능성 화합물. 정성적 기능 분석(유기 화합물 클래스의 화학적 식별)

비고리형 화합물(지방 또는 지방족) -분자가 단일 또는 다중 결합을 갖는 열린(고리로 닫혀 있지 않음) 직선 또는 분지형 탄소 사슬을 포함하는 화합물입니다. 비고리형 화합물은 두 가지 주요 그룹으로 나뉩니다.

포화 (포화) 탄화수소 (알칸),모든 탄소 원자는 단순 결합으로만 서로 연결되어 있습니다.

불포화(불포화) 탄화수소(알켄, 알킨 및 알카디엔),탄소 원자 사이에는 단일 단순 결합 외에도 이중 및 삼중 결합이 있습니다.

순환 화합물은 차례로 두 개의 큰 그룹으로 나뉩니다.

1. 탄소환식 화합물 -주기가 탄소 원자로만 구성된 화합물; 탄소환식 화합물은 다음과 같이 분류됩니다. 지환족–포화(사이클로파라핀) 및 향긋한;
2. 헤테로고리 화합물 –사이클이 탄소 원자뿐만 아니라 질소, 산소, 황 등 다른 원소의 원자로 구성된 화합물.

"기타 종류의 유기 화합물"에는 다음이 포함됩니다.알코올, 알데히드, 카르복실산, 에스테르, 지방, 탄수화물, 아민, 아미노산, 단백질, 핵산.

다수 유기물대사 과정에 관여하는 것으로 분류됩니다. 이관능성 화합물, 즉. 구조에 여러 가지 다른 기능 그룹이 있습니다. 가장 일반적인 이종작용성 화합물은 아미노 알코올, 아미노산, 하이드록시산 및 옥소산입니다. 이종작용성 화합물의 화학적 성질은 각 작용기의 존재로 인한 성질의 합으로 간주될 수 없습니다. 관능성 그룹은 서로 영향을 미치기 때문에 이종관능성 화합물은 또한 특정 특성을 갖습니다. 화학적 성질.

정성적 분석분석 대상에서 특정 물질이나 그 구성 요소를 검출하는 것을 목표로 합니다. 감지는 다음에 의해 수행됩니다. 신분증즉, 적용된 분석법의 조건 하에서 분석 대상의 AS와 분석 물질의 알려진 AS의 동일성(동일성)을 확립하는 것입니다. 이를 위해 분석물질의 존재가 알려진 표준물질을 사전에 검사하는 방법입니다.

이론 A.M. 버틀레로프

1. 분자의 원자는 원자가에 따라 화학 결합에 의해 특정 순서로 서로 연결됩니다. 원자가 결합하는 순서를 화학 구조라고 합니다. 모든 유기 화합물의 탄소는 4가입니다.

2. 물질의 특성은 분자의 질적, 양적 구성뿐만 아니라 구조에 의해서도 결정됩니다.

3. 원자 또는 원자 그룹은 서로 영향을 미치며, 이는 분자의 반응성을 결정합니다.

4. 분자의 구조는 화학적 성질에 대한 연구를 바탕으로 확립될 수 있다.

유기화합물에는 여러 가지가 있다. 특징, 이는 무기물과 구별됩니다. 거의 모든 것(드문 예외를 제외하고)은 가연성입니다. 대부분의 유기 화합물은 유기 물질의 공유 결합 특성으로 인해 이온으로 해리되지 않습니다. 이온 결합 유형은 CH3COONa와 같은 유기산 염에서만 실현됩니다.

동종 시리즈- 이것은 유사한 구조를 갖고 따라서 화학적 성질이 유사하며 CH2- 그룹의 수에 따라 서로 다른 끝없는 일련의 유기 화합물입니다(동종 차이).

구조 이론이 만들어지기 전에도 원소 구성은 동일하지만 특성이 다른 물질이 알려져 있었습니다. 이러한 물질을 이성질체라고 하며, 이러한 현상 자체를 이성질체 현상이라고 합니다.

A.M.이 보여주는 이성질체의 기초. Butlerov는 동일한 원자 세트로 구성된 분자 구조의 차이를 설명합니다.

이성질체-질적, 양적 구성은 동일하지만 구조가 다르므로 특성이 다른 화합물이 존재하는 현상입니다.

이성질체에는 2가지 유형이 있습니다. 구조적이성질체와 공간적이성질체.

구조적 이성질체

구조 이성질체– 질적 및 양적 구성은 동일하지만 원자 결합 순서, 즉 화학 구조가 다른 화합물.

공간 이성질체

공간 이성질체(입체이성질체) 동일한 조성과 동일한 화학 구조를 가지고 있어도 분자 내 원자의 공간 배열이 다릅니다.
공간 이성질체는 광학 및 시스-트랜스 이성질체(기하학적)입니다.

시스-트랜스 이성질체

이중 결합 또는 비방향족 고리 B 평면의 한쪽 또는 반대쪽에 치환기를 배치할 가능성이 있습니다. 시스 이성질체치환기는 고리 또는 이중 결합 평면의 한쪽에 있습니다. 트랜스 이성질체- 다른 방식으로.

부텐-2 분자 CH3–CH=CH–CH3에서 CH3 그룹은 이중 결합의 한쪽(시스 이성질체) 또는 반대쪽(트랜스 이성질체)에 위치할 수 있습니다.

광학 이성질체

탄소에 4개의 다른 치환기가 있을 때 나타납니다.
그 중 두 개를 바꾸면 동일한 구성의 또 다른 공간 이성질체를 얻게 됩니다. 이러한 이성질체의 물리화학적 특성은 크게 다릅니다. 이러한 유형의 화합물은 해당 화합물의 용액을 통해 투과된 편광면을 일정량만큼 회전시키는 능력으로 구별됩니다. 이 경우, 하나의 이성질체는 편광면을 한 방향으로 회전시키고, 그 이성질체는 반대 방향으로 회전합니다. 이러한 광학 효과로 인해 이러한 유형의 이성질체 현상을 광학 이성질체 현상이라고 합니다.

유기화학에서 널리 사용됨 이성질체, 그 본질은 동일한 분자식을 갖지만 구조가 다르고 결과적으로 화학적 및 화학적 성질이 다른 여러 가지 물질이 있다는 것입니다. 물리적 특성. 이 경우 지식은 단지 분자식물질의 특성에 대한 완전한 그림을 제공하지 않습니다. 그러한 생각은 물질의 구조적(그래픽적) 공식에 대한 지식을 통해 우리에게 주어질 수 있습니다.

유기 화합물의 이성질체에는 구조적, 위치적, 기하학적(시스-, 트랜스-) 및 광학적 유형이 있습니다.

유기 화합물의 구조 이성질체

에이. 다중 연결

비. 대리인

안에. 기능성 그룹

유기 화합물의 기하학적 이성질체

이 경우 이성질체 분자의 원자 연결 순서는 동일하지만 공간 배열이 다릅니다. 이러한 이성질체를 공간 이성질체 또는 입체 이성질체라고 합니다. 차례로, 입체 그룹이 다중 결합 또는 작은 고리인 입체 이성질체를 기하학적이라고 합니다.

다중 결합에 작용기가 존재하면 기하 이성질체의 존재가 가능합니다. 그리고 이성질체의 차이점은 이중 결합 평면에 대한 작용기의 공간적 배열에 있습니다.

이러한 이성질체의 이름은 다음을 사용하여 구성됩니다. 시스-, 트랜스-명칭:

시스 이성질체에서는이중 결합으로 연결된 서로 다른 탄소 원자에 있는 두 개의 동일한 치환기가 이중 결합의 같은 쪽에 있습니다.

트랜스 이성질체에서는동일한 치환기가 이중 결합의 반대쪽에 위치합니다.

다중결합에서 치환기가 모두 다른 경우 E-, Z-명칭 (« 이자형" entgegen에서 - 반대로 " 지"zusammen에서 - 함께). 구성 유형을 결정하려면( 이자형- 또는, 지-) 대리인의 서열을 확립하는 것이 필요합니다. 원자번호 비교.

지- 이성질체는 두 개의 상위 치환기가 이중 결합의 한쪽에 위치하는 구성을 가지며, 이자형- 배열은 두 개의 상위 치환기가 이중 결합의 반대편에 위치하는 이성질체입니다.

예를 들어, 그림에 표시된 1-브로모-1-클로로-2-니트로에틸렌 이성질체의 구성 유형을 결정해 보겠습니다. 에틸렌 이성질체에는 H(원자 번호 - 1), Br(원자 번호 - 35), N(원자 번호 - 7), Cl(원자 번호 - 17)과 같은 치환기가 있습니다.

에이)첫 번째 탄소 원자에서 상위 치환기는 Br(35)이고, 두 번째 탄소 원자에서는 N(7)입니다. 이 치환기는 다중 결합의 반대편에 있습니다. 그러므로 이 이자형– 이성질체.

비)첫 번째 탄소 원자에서 상위 치환기는 Cl(17)이고, 두 번째 탄소 원자에서는 Br(35)입니다. 이 치환기는 다중 결합의 한쪽에 있습니다. 그러므로 이 지– 이성질체.

불포화 탄소 원자에 직접 연결된 치환기("제1층")가 동일한 경우에는 "제2층", "제3층" 등의 치환기를 비교한다.

제시된 예에서 "첫 번째 층"의 모든 치환기는 동일합니다. 이는 C입니다. 따라서 "두 번째 층"을 고려해야 합니다. 이 층에서 이중 결합으로 연결된 첫 번째 탄소 원자는 상위 치환기(Cl)를 갖고 두 번째 탄소 원자는 치환기 C를 갖게 됩니다. 두 개의 상위 치환기는 이중 결합의 한쪽에 위치합니다. 이성질체는 2 지구성

유기 화합물의 광학 이성질체

19세기 초에 일부 물질은 편광된 빛이 통과할 때 특정 각도만큼 편광면을 편향시키는 것으로 밝혀졌습니다. 또한 크기는 동일하지만 부호가 다른(왼쪽 및 오른쪽) 각도로 편광면을 편향시키는 두 가지 화합물(이성질체)이 있습니다. 그러한 물질을 불렀습니다. 광학 이성질체(대극체 또는 거울상 이성체).

같은 양의 왼쪽 및 오른쪽 이성질체를 포함하는 혼합물은 광학적으로 비활성이며 혼합물이라고 합니다. 라세믹 혼합물.

광학 활성은 하나 이상의 비대칭 탄소 원자(즉, 4개의 다른 치환기에 결합된 탄소)를 포함하는 물질의 특징입니다. 예를 들면 다음과 같습니다.

두 개의 광학 이성질체는 물체와 거울상이 서로 다릅니다. 결합하면 왼쪽과 같이 일치하지 않습니다. 오른손서로 겹쳐졌을 때. 그러한 분자를 키랄(그리스어 "cheiros"- 손). 분자가 겹쳐졌을 때 그 분자와 일치하는 경우 거울 이미지그럼 그녀는 아키랄.

유기 분자에서는 4개의 서로 다른 치환기에 결합된 탄소 외에도 규소, 질소, 인과 같은 원자를 포함하고 입체 축 또는 평면을 갖는 화합물도 키랄성을 가질 수 있습니다.

평면에서 광학 이성질체는 다음을 사용하여 표시됩니다. 피셔 투영 공식

Fisher 공식 구성 규칙:

1. 수직 점선은 관찰자로부터 멀어지는 연결의 투영을 보여줍니다.
2. 수평선은 관찰자를 향한 연결의 투영을 보여줍니다.
3. 수직선과 수평선의 교차 중심은 비대칭 탄소 원자가 가장 자주 사용하는 키랄 중심에 해당합니다. 이 경우 가장 비대칭인 탄소원자 C의 기호는 표시되지 않는다.
4. 비대칭 중심이 탄소가 아니라 다른 원자인 경우 해당 기호는 선 교차점의 중심에 그려야 합니다.
5. 치환체는 수직선과 수평선의 끝 부분에 표시되어 공간 배열을 엄격하게 관찰합니다.

이성질체, 이성질체

이성질체- 질적, 양적 구성은 동일하지만 구조가 다르므로 특성이 다른 물질입니다.

이성질체가 존재하는 현상을이성질체

예를 들어, C 4 H 10 조성을 갖는 물질에는 두 개의 이성질체 화합물이 있습니다.

부탄과 이소부탄의 물리적 특성은 다릅니다. 이소부탄은 더 많은 특성을 가지고 있습니다. 저온 n.부탄보다 녹고 끓는 것.

부탄 분자의 볼-스틱 모델
이소부탄 분자의 볼-스틱 모델

이들 이성질체의 화학적 성질은 약간씩 다릅니다. 그들은 동일한 질적 구성과 분자 내 원자 사이의 결합 특성을 가지고 있습니다.

이성질체의 또 다른 정의는 다음과 같습니다.

이성질체 – 분자는 같지만 구조식이 다른 물질.

이성질체의 종류

이성질체의 구조 차이의 성격에 따라 다음과 같은 것들이 있습니다. 구조적그리고 공간적이성질체.

구조 이성질체- 동일한 질적 및 양적 구성을 가진 화합물이지만 원자 결합 순서가 다릅니다. 즉, 화학 구조.

구조적 이성질체

공간 이성질체(입체 이성질체)동일한 구성과 동일한 화학 구조를 가지고 있어도 분자 내 원자의 공간 배열이 다릅니다.

광학 이성질체는 거울 또는 키랄이라고도 합니다(왼쪽 및 오른쪽 손과 같이).

이성질체 –동일한 분자식을 갖는 서로 다른 물질의 존재. 이 현상은 동일한 원자가 다른 방식으로 서로 연결될 수 있다는 사실 때문입니다. 모든 이성질체는 두 가지 큰 클래스로 나뉩니다. 구조 이성질체그리고 공간 이성질체 (입체 이성질체).

구조적유기 화합물의 다양한 구조식에 해당하는 이성질체입니다( 원자의 연결 순서가 다릅니다).

입체이성질체동일한 구성과 동일한 원자 연결 순서를 가지지만 공간에서의 원자 배열이 다른 화합물입니다.

구조 이성질체.위의 유형별 유기 화합물 분류에 따라 구조 이성질체 중에서 세 그룹이 구별됩니다.

1) 다양한 작용기를 함유하고 다양한 종류의 유기 화합물에 속하는 화합물. 예:

2) 탄소 골격이 다른 화합물:

3) 분자 내 치환기 또는 다중 결합의 위치가 다른 화합물:

공간 이성질체(입체 이성질체).입체이성질체는 기하이성질체와 광학이성질체의 두 가지 유형으로 나눌 수 있습니다.

기하학적 이성질체이중 결합이나 고리를 포함하는 화합물의 특징. 이러한 분자에서는 서로 다른 탄소 원자의 치환기가 같은 면(시스-) 또는 다른 면에 있을 수 있는 방식으로 일반적인 평면을 그리는 것이 종종 가능합니다. (황홀-)이 비행기에서. 평면에 대한 이러한 치환기의 방향 변화가 화학 결합 중 하나의 파괴로 인해 가능하다면 기하학적 이성질체의 존재를 나타냅니다.

기하 이성질체는 물리적, 화학적 특성이 크게 다를 수 있습니다.

광학 이성질체거울상이 서로 호환되지 않는 분자입니다. 두 가지 유형으로 나눌 수 있습니다. 거울상 이성질체그리고 부분입체이성체.

비대칭(키랄) 중심의 거울 구성을 갖는 입체이성질체를 호출합니다. 거울상 이성질체또는 광학 대척점.

거울상 이성질체는 다음을 갖는 분자의 특징입니다. 비대칭(키랄) 원자탄소, 즉 4개의 서로 다른 원자 또는 원자단에 결합된 원자. 거울상 이성질체의 분자는 물체와 호환되지 않는 거울 이미지로 서로 관련됩니다. 거울상 이성질체는 물리적, 화학적 특성이 동일하지만 편광 회전 부호가 다릅니다.

예를 들어 젖산은 거울상 이성질체로 존재합니다. CH 3 -CH(OH)-COOH:

(+)와 (-) 거울상 이성질체의 등몰 혼합물은 광학적으로 비활성이며 다음과 같이 불립니다. 라세믹 혼합물또는 경주 친구.

부분입체이성체– 공간 이성질체, 분자가 서로 거울상이 아닌 경우. 부분입체이성질체는 물리적 및 화학적 특성이 서로 다릅니다.